Cтраница 2
ЛСД ( этиламид лизергиновой кислоты) - звезда среди модных наркотиков капиталистического мира. Это вещество впервые было получено полусинтетическим путем из алкалоидов спорыньи в 1938 г. А. [16]
Алкалоиды, производные лизергиновой кислоты. Давно применяемое лекарственное вещество эргот, или спорынья ( Secale cornutum), является зимующей формой гриба, паразитирующего на различных злаках, но главным образом на ржи. В настоящее время этот гриб культивируется. Спорынья вызывает сокращение мышц матки ( оксито-цинный эффект); поэтому она применялась для облегчения родов. Однако спорынья вызывает также сокращение периферийных кровеносных сосудов, что может привести к гангрене. Опасная эпидемическая болезнь ( эрготизм), особенно широко распространенная в средние века, была вызвана потреблением муки, зараженной спорыньей. [17]
При гидролизе этих алкалоидов образуются лизергиновая кислота, аммиак, пировиноградная кислота, L-пролин и еще одна аминокислота, а именно: L-фснилаланин в случае эрготамина и L-лепцин в случае; эргозина. [18]
В основе строения эргоалкалоидов лежит лизергиновая кислота, представляющая собой производное аминэкислоты триптофана. [19]
Важным этапом в установлении строения лизергиновой кислоты явилось превращение ее в 6 8-диметилэрголин ( схема 75, путь А), проходящее через дигидролизергиновую кислоту, которая при сублимации перегруппировывается ( с последующим отщеплением воды) в ненасыщенный лактон, восстановленный затем каталитически в насыщенный лактам, а затем в 6 8-диметилэрголин. [20]
В работе, посвященной исследованию лизергиновой кислоты, Уле и Джекобе [37] приводят другие примеры конденсации ариламинов с р-дикетонами. [21]
Диэтиламид лизергиновой кислоты получают взаимодействием природной лизергиновой кислоты с диэти-ламииом. В свою очередь, лизергиновую кислоту наряду с другими эргоалкалоидами выделяют из спорыньи, которую выращивают на ржи, зараженной грибком С1а - viceps purpurea. Мировая продукция природных алкалоидов спорыньи до настоящего времени измерялась килограммами в год, поэтому стоимость полусинтетиче-скбго LSD довольно высока. За рубежом изучается возможность культивирования грибка - продуцента спо -, рыньй на питательной среде. [22]
Эти алкалоиды дают при гидролизе лизергиновую кислоту, аммиак, диметилпировиноградную кислоту, L-пролин и ещр одну аминокислоту, а именно L-фепилалашш, L-лсйцин или L-валин. [23]
Продуктом щелочного гидролиза активных изомеров является лизергиновая кислота ( темп, плавл. Вторые продукты гидролиза эргоалкалоидов-аминокислоты, кетокислоты, дикетопиперазины или аминоалкоголи - связаны с группировкой лизергиновой кислоты при помощи амид-ного азота. [24]
Как видно пз таблицы 52, Лизергиновая кислота входит в состав всех алкалоидов спорыньи. Это соединение, C16H16N202, является одноосновной кислотой; до сих пор его еще не удалось синтезировать, но различные реакции расщепления и другие аналитические реакции показывают, что в молекулу его входит хинолшювое и индольноеядра. [25]
Перейдем теперь к вопросу о строении лизергиновой кислоты, которое нельзя считать окончательно установленным. [26]
Склероции содержат сильнодействующие алкалоиды ( производные лизергиновой кислоты - эргобазины, эрготоксины, эрготамины), применяемые в качестве лечебных средств. Для получения этих веществ рожь искусственно заражают спорыньей. [27]
![]() |
Цикл развития возбудителя спорыньи Claviceps purpurea. [28] |
Склероций содержат сильнодействующие алкалоиды ( производные лизергиновой кислоты - эргобазины, эрготоксины, эрготамины), применяемые в качестве лечебных средств. Для получения этих веществ рожь искусственно заражают спорыньей. [29]
Диэтиламид лизергиновой кислоты получают в аи-модействием природной лизергиновой кислоты с дитти-ламином. В свою очередь, лизергиновую кислоту наряду с другими эргоалкалоидами выделяют из спорыньи, которую выращивают на ржи, зараженной грибком С1а - viceps purpurea. Мировая продукция природных алкалоидов спорыньи до настоящего времени измерялась килограммами в год, поэтому стоимость полусинтетического LSD довольно высока. За рубежом изучается возможность культивирования грибка - продуцента сло рыньи на питательной среде. [30]