Монофторуксусная кислота

Cтраница 1

Монофторуксусная кислота FCH2COOH - очень ядовитое для человека вещество - токсин, выделенный из ядовитого кожно-афри-канского растения Dichapetalum cymosum. Имитируя уксусную кислоту, включается в цикл Кребса, на одной из стадий распознается аконитазой, вследствие чего дыхательный цикл прерывается. [1]

Поэтому монофторуксусная кислота более сильная ( / С 21 - 10 -), чем уксусная ( К 0 18 10 - 4) ( гл. [2]

Синтез монофторуксусной кислоты был осуществлен в 1896 г., однако механизм ее токсического действия был выяснен лишь в 1940 г. Во время второй мировой войны, метиловый эфир монофторуксусной кислоты использовали в качестве боевого отравляющего вещества. Механизм его токсического действия заключается в том, что он гидролизуется в организме с образованием монофторуксусной кислоты, которая усваивается в цикле трикарбоновых кислот и ингибирует этот цикл. Как показано на приведенной ниже схеме, в результате описанного выше эффекта маскировки монофторуксусная кислота включается в цикл трикарбоновых кислот вместо уксусной кислоты и превращается во фторлимонную кислоту. В цикле трикарбоновых кислот лимонная кислота под действием аконита-зы претерпевает ферментативный гидролиз и превращается в аконитовую кислоту, которая в свою очередь дает оксалоуксусную кислоту. В то же время фторлимонная кислота подавляет действие дигидратаз, вследствие чего в организме происходит накопление лимонной кислоты, приводящее к его гибели. [3]

Производные монофторуксусной кислоты обладают исключительно сильным токсическим действием в отношении насекомых. [4]

При нагревании монофторуксусной кислоты с тиосалициловой кислотой и щелочью образуется тиоиндоксил, который окисляют феррицианидом калия до красного тиоиндиго. [5]

Фотометрическое определение монофторуксусной кислоты возможно также при помощи серной и хромотроповой кислот. [6]

Ингибирование ферментативных реакций фторкарбоновыми кислотами. [7]

Проявление токсичности монофторуксусной кислотой связано с тем, что организм не может отличить ее от уксусной кислоты и включает вместо последней в цикл трикарбоновых кислот. В то же время CHF2COOH и CFjCOOH не воспринимаются организмом как уксусная кислота и не включаются в метаболизм, в связи с чем их токсичность значительно ниже. [8]

Например, упомянутая выше монофторуксусная кислота включается в цикл трикарбоновых кислот ( цикл Кребса) и превращается во фтор-лимонную кислоту. Последующая реакция дегидратации до фторако-нитовой кислоты под действием аконитазы ингибируется фтором, в связи с чем фторлимонная кислота накапливается в организме и проявляет токсическое действие. [9]

Малая реакционная способность монофторуксусной кислоты и ее производных затрудняет дегазацию и индикацию этих соединений. [10]

В некоторых странах монофторуксусную кислоту и ее амид употребляют в качестве родентицида ( крысиного яда), а фторацетат натрия - как яд для полевых грызунов. При этом необходимо строго соблюдать меры предосторожности, так как яды опасны и для человека. Во Франции применение производных фторуксусной кислоты запрещено из-за сильной токсичности препаратов. [11]

Токсичность проявляет не только сама монофторуксусная кислота, но и субстраты, образующие монофторуксусную кислоту при метаболическом разложении в организме. При этом, поскольку усвоение субстрата организмом и метаболические реакции, которым он подвергается, могут протекать с высокой скоростью, некоторые из веществ такого типа показывают более высокую токсичность, чем монофторуксусная кислота. [12]

Например, то, что монофторуксусная кислота сильнее уксусной, объясняют тем, что атомы фтора, будучи более электроотрицательными, чем атомы углерода, оттягивают электроны от карбоксильной группы и тем самым облегчают возможность отделения протона. [13]

Установлено, что почти все производные монофторуксусной кислоты обладают большой токсичностью. Это очень любопытный и совершенно неожиданный факт, который трудно было предвидеть, потому что аналогичные соединения других галоидов совершенно не токсичны. Подопытными животными чаще всего были собаки, свиньи, кошки, крысы, мыши, кро -, лики и - в исключительных случаях - лошади и обезьяны. Токсичное вещество вводилось вдыханием ( тазовая камера, распыление в воздухе ацетонового раствора вещества; про-должительность опыта 10 - 30 мин. [14]

Ингибирование ферментативных реакций фторкарбоновыми кислотами. [15]

Страницы: 1 2 3