Немотиновая кислота
Cтраница 1
Немотиновая кислота имеет две сопряженные ацетиленовые связи и асимметрическую дизамещенную алленовую систему; она оптически активна. Немотин является у-лактоном немотиновой кислоты. [1]
Немотин и немотиновая кислота нестойки, при попытке выделить их в чистом виде полностью разлагаются, поэтому работу с ними приходится проводить только в растворах. [2]
Немотин и немотиновая кислота были выделены в 1949 г. из культуральной жидкости трех видов Polyporales - Poria corticola, P. Оба вещества крайне нестойки и их можно сохранять только в растворах. [3]
Этому лактону соответствует немотиновая кислота iC - C-C-CHCCH - CH ( OH) - CHo-Crt - СООН. [4]
 |
Биологическая активность соединений группы пемотнна. [5] |
На основании этих данных для немотиновой кислоты было предложено строение 4-оксиундекадиен - 5 6-диин - 8 10-овор кислоты ( VII), а для немотина - структура соответствующего лакто-на VIII. Нагревание немотина в слабощелочном фосфатном буферном растворе при 37 С в течение суток приводит к более-устойчивому кристаллическому продукту, названному немоти-ном А ( X), который по антибактериальному действию и УФ-спект-ру отличается от природного немотина и не обладает оптической активностью. В этих же условиях немотиновая кислота образует, судя по данным УФ-спектра, весьма неустойчивый триин IX, получивший название изонемотиновой кислоты. [6]
Все эти данные, а также способность немотиновой кислоты в присутствии разбавленной серной кислоты переходить в нейтральный продукт - немотин, показывают, что последний представляет собой лактон немотиновой кислоты. [7]
Из других грибковых организмов были выделены два аналогичных высоконенасыщенных антибиотика: немотиновая кислота и немотин. [8]
Структурное сходство рассмотренных соединений позволяет предполагать, что образование немотина и немотиновой кислоты происходит в результате биохимического окисления концевой метильной группы и дальнейшего ферментативного декар-боксилирования сопряженной карбоксильной группы, осуществляемого под действием ферментов растений. [9]
Новое природное соединение находится в таком же отношении к марасину, как, например, одиссиновая кислота к немотиновой кислоте и, следовательно, в этом случае можно также предположить ферментативный путь превращения XXXI в марасин через стадию биохимического элиминирования концевой метильной группы углеродной цепи с образованием свободной этинильной группы. [10]
 |
Некоторые полиацетиленовые антибиотики природного происхождения. [11] |
Наиболее изученными полиацетиленовыми антибиотиками, образуемыми микроорганизмами, являются агроцибин, биформин, диатретин-2, микомицин, немотин и немотиновая кислота, одиссин и одиссовая кислота. Перечисленные соединения также обладают сильным антибиотическим действием на различные виды бактерий и грибов. [12]
В результате подробного изучения состава метаболитов, содержащихся в культуральной жидкости неидентифицированного гриба В-841 [21], наряду с немотином и немотиновой кислотой были обнаружены два новых оптически активных антибиотика, названные одиссином и одиссиновой кислотой. Два последних соединения по УФ-спектрам были аналогичны немотину и немотиновой кислоте, но в отличие от них в ИК-спектрах имели частоту связи С - Н метильной группы и не содержали полосы, характерной для свободной этинильной группы. Это позволило предположить, что одиссин является метил ьным гомологом немотина. [13]
Все эти данные, а также способность немотиновой кислоты в присутствии разбавленной серной кислоты переходить в нейтральный продукт - немотин, показывают, что последний представляет собой лактон немотиновой кислоты. [14]
Немотиновая кислота имеет две сопряженные ацетиленовые связи и асимметрическую дизамещенную алленовую систему; она оптически активна. Немотин является у-лактоном немотиновой кислоты. [15]
Страницы: 1 2