Стипитатовая кислота

Cтраница 1

Стипитатовая кислота ( L11) является производным трополона ( LI), родоначальника многих встречающихся в природе соединений. [1]

Для стипитатовой кислоты и колхицина. Независимо от - него Нозое1, исследовавший эфирное масло растущего на Тайване кедра Taiwan Hinoki, выделил в 1936 г. фенолопо-добное вещество, образующее красный комплекс с солью железа. Нозое установил, что это вещество, которое он назвал хино-китиолом, содержит а-енолоновую группировку в ненасыщенном семи-членном кольце и обладает в высокой степени ароматическим характером. Хинокитиол представляет собой 4-изопропилтрополон. [2]

Четвертое соединение - стипитатовая кислота - также вырабатывается плесенью. Это соединение было синтезировано посредством ряда реакций, причем решающей стадией является перестройка ароматической системы путем реакции присоединения. [3]

Таненба-ум и Бассетт [167] недавно показали, что трополоновое кольцо стипитатовой кислоты ( рис. 27) синтезируется из малонил - КоА в присутствии бесклеточного экстракта Penicillium stipitatum. По-видимому, кольцо А и углерод 5 колхицина могут образоваться из фенилаланина, но происхождение трополонового кольца не известно. Атом азота колхицина занимает неправильное положение, если считать, что он образуется непосредственно из фенилпропаноидной ( 5-ами-нокислоты. Таким образом, все предыдущие теории о синтезе колхицина ошибочны ( ср. [4]

Недавно предполагали, что несколько встречающихся в природе продуктов плесени, например стипитатовая кислота, цуберуловая и пуберулоновая кислоты и алкалоид колхицин [84] - содержат подобные семичленные кольцевые системы. Эмпирические формулы туеплицинов и туевой кислоты ( C10Hi2O2) подсказывают мысль о родстве с терпенами. Туевая кислота подчиняется изопреновому правилу, а туеплицины не подчиняются ему. [5]

Вплоть до 1945 г. экспериментальные работы были главным образом посвящены исследованию стипитатовой кислоты, выделенной из плесени, и алкалоида колхицина. [6]

Второй общий метод синтеза, принципиально разработанный Джонсоном3, может быть иллюстрирован синтезом стипитатовой кислоты из 1 2 4-триметоксибензола. Расширение кольца осуществляется в результате реакции с диазоуксусным эфиром, чем достигается также введение необходимой карбоксильной функции. При обработке щелочью образуется триметоксициклогептатриенкарбоновая кислота, которую нужно окислить и деметилировать, чтобы создать трополоновую структуру. [7]

Стибабеизол ( ы) 406, 408 9 - Стибафлуорен ( ы) 405 Стибол ( ы) 403 Стипитатовая кислота 58 Стрепсилин 168 Строфаитидин 59 Судоксикам 615 б - Сультам ( ы) 606 ( З - Сультин ( ы) 681 Сультон ( ы) 559, 606, 682 Сульфазомизол 517 Сульоатиазол 481 Сулы шзоксазолы 501 Сулы шлимины циклические 616 Сулыюниламидин ( ы) 669 Сульфостирил 617 Сульфурирование 302 Сурьма, гетероциклы 399 - 411 Сцилларен А 59 ел. [8]

Катион циклогептатриенилия является родоначальником семичлен-ного ароматического ряда, а потому его удобнее использовать для иллюстрации основных свойств этой группы соединений, чем более сложное соединение типа стипитатовой кислоты. [9]

Из природных источников были также выделены 3 - и 5-изопро-оильные производные. Стипитатовая кислота является 4-окси - 6-карбок-си - производным трополона. [10]

Из природных источников были также выделены 3 - и 5-изопро-пильные производные. Стипитатовая кислота является 4-окси - 6-карбок-си - производным трололона. [11]

Как и у других трополонов, карбонильная группа в молекуле стипи-татовой кислоты может быть обнаружена только после восстановления этого соединения. Стипитатовая кислота дает интенсивное красное окрашивание с FeCls и образует с минеральными кислотами растворимые в воде соли. [12]

Стипитатовая и стипитатоновая кислоты. Стипитатовая кислота содержит одну карбоксильную группу и две фенольные или енольные гидроксильные группы. [13]

Санд-вичевая структура ферроцена. [14]

Очень интересную квазиароматическую систему образуют производные тропона. Дьюар [44] на основании теоретических рассуждений предложил для алкалоида колхицина, стипитатовой кислоты и пуберуловой ( оксистипитатовой) кислоты21 формулы, объясняющие их своеобразное поведение наличием в их составе еще не известной в то время системы циклогептатриенолона. [15]

Страницы: 1 2