Хинолинкарбоновая кислота

Cтраница 2

Из хинолинкарбоновых кислот особый интерес вследствие своей связи с алкалоидами представляют цйнхониновая кислота ( - хинолинкарбоновая кислота) и ее п-метоксипроизводное, хининовая кислота. Они образуются при окислении алкалоидов цинхонина. [16]

Если исходят из карбоновых кислот, содержащих основные группы, например из пиридин - или хинолинкарбоновых кислот, превращаемых с помощью хлористого тиснила в соответствующие хлорангидриды, то следует учесть, что при этом имеют дело с хлорангидридами не самих кислот, а их хлоргидратов. [17]

Из хинолинкарбо новых кислот особый интерес вследствие своей связи с алкалоидами представляют цинхониновая кислота ( - j - хинолинкарбоновая кислота) и ее п-метоксипроизводное, хининовая кислота. [18]

Кетоны хинилинового ряда или ацилхинолины обычно получаются одним из следующих четырех методов: 1) действием магнийорганического соединения на соответствующее производное хинолина, 2) сложноэфирной конденсацией эфира хинолинкарбоновой кислоты с эфиром алифатической кислоты и последующим кетонным расщеплением образующегося р-кетоноэфира, 3) реакцией Фриделя-Крафтса между хлорангидридом хинилинкарбоновой кислоты и ароматическим углеводородом и 4) перегруппировкой Фриса некоторых ацетатов хинолинолов. [19]

Кетоны хинилинового ряда или ацилхинолины обычно получаются одним из следующих четырех методов: 1) действием магнийорганического соединения на соответствующее производное хинолина, 2) сложноэфирной конденсацией эфира хинолинкарбоновой кислоты с эфиром алифатической кислоты и последующим кетонным расщеплением образующегося [ З - кетоноэфира, 3) реакцией Фриделя-Крафтса между хлорангидридом хинилинкарбоновой кислоты и ароматическим углеводородом и 4) перегруппировкой Фриса некоторых ацетатов хинолинолов. [20]

Ионизация и сг-константы хинолинкарбоновых кислот [. [21]

Описанная выше процедура оценки о-констант гетероатомных заместителей в ряде случаев распространена на конденсированные системы. Так, определены [176] константы ионизации всех изомерных хинолинкарбоновых кислот в 50 % - ном водном метаноле при 25 С. [22]

Известно, что производные хинолинкарбоновых кислот используются в качестве лекарственных препаратов. Для исследования на биологическую активность были синтезированы новые производные хинолинкарбоновых кислот. [23]

Обычно галогенохинолины не образуют магнийорганических соединений. Однако хинолилкетоны можно получить взаимодействием эфиров или нитрилов хинолинкарбоновых кислот с магнийорганическими соединениями. [24]

Помимо электронного эффекта варьируемого заместителя R, на подвижность хлора оказывает постоянное влияние сильный эффект кольцевого азота, который можно рассматривать как своеобразный заместитель. Эльдерфилд и Зигель [94] измерили константы ионизации всех хинолинкарбоновых кислот в 50 % - ном метаноле и, приняв значение р 1.25, как в реакционной серии, включающей диссоциацию бензойных кислот, рассчитали значения а для различных хиполильных остатков. [25]

Эти соединения, ацил - или ароилхинолнны, не отличаются по свойствам от обычных кетонов. Однако учитывая, что в отсутствии активирующих групп хинолпны не вступают в реакцию Фриде-ля - Крафтса ( см. разд. Поскольку галогенпроизводные хинолина не легко образуют реагенты Гринь-яра, сложные эфиры хинолинкарбоновых кислот или нитрилы обычно могут быть превращены в кетоны действием реагентов Гриньяра, полученных из алкил - или арилгалогенидов. [26]

Родственные соединения индол и карбазол не восстанавливаются в водных растворах, но в неводных системах они, возможно, могут быть деполяризаторами. Однако акридин ( IX) [10], метилендигидроиндол ( X) и индоленин ( XI) [11] в водных растворах реагируют. Показано, что акридин восстанавливается в 9 10-дигидроакридин. Пиридинкарбоновые [12] и хинолинкарбоновые кислоты [13-16] также реакционноспособны. [27]

Страницы: 1 2