Абсолютная конфигурация
Cтраница 2
Абсолютная конфигурация энантиомеров с одним хиральным центром обозначается как ( R) - и ( S) - ( от лат. [16]
Абсолютная конфигурация энантиомера определяет истинное расположение атомов или групп атомов в пространстве у хирального центра. [17]
Абсолютная конфигурация заместителя при асимметрическом центре указывается путем написания проекционной формулы, причем углеродная цепь располагается вертикально и углеродный атом, имеющий наименьший номер, располагается вверху. Тогда D-конфигурация будет такой, в которой связь с некоторым заместителем располагается справа от асимметрического атома углерода, тогда как в ь-конфигурации эта связь располагается слева. [19]
Абсолютная конфигурация заместителя при асимметрическом центре указывается путем написания проекционной формулы, причем углеродная цепь располагается вертикально и углеродный атом, имеющий наименьший номер, располагается вверху. Тогда о-конфигурация будет такой, в которой связь с некоторым заместителем располагается справа от асимметрического атома углерода, тогда как в L-конфигурации эта связь располагается слева. [20]
 |
Изображения В - ( 4 - - глицеринового альдегида. [21] |
Абсолютная конфигурация стереоизомера представляет истинное расположение атомов в молекуле, но до того, как стала известна хотя бы одна абсолютная конфигурация, изучение вопроса оптической изомерии проделало большой путь. Исторически изучение конфигурационных свойств было близко связано с изучением Сахаров, которые являются очень важными природными продуктами, содержащими два или более асимметрических атома углерода. Простейшим сахаром может считаться глицериновый альдегид СН2ОНСНОНСНО, и, поскольку он содержит лишь один асимметрический углерод, он может дать лишь два оптических изомера. [22]
Абсолютная конфигурация стеринов и желчных кислот была установлена в 1955 г. В холестерине имеется восемь асимметрических центров, и для него возможно таким образом существование 256 стереоизомеров; однако в природе встречается только один стереоизомер - сам холестерин. [23]
Абсолютная конфигурация первого соединения была определена по методу химической корреляции. Диаграмма плавления правовращающего энантиомера кислоты ( XVIII) и левовращающего изомера кислоты, ( XIX) ( рис. 9, кривая 2) показывает образование квазирацемата. Эти два вещества, следовательно, имеют противоположные конфигурации при асимметрическом атоме углерода. [24]
Абсолютная конфигурация хиральных центров изображается с помощью проекций Фишера. [25]
Относительно абсолютной конфигурации оптически активных соединений см. стр. [26]
Абсолютную конфигурацию обозначают по правилам Л 5-номен-клатуры. [27]
Абсолютную конфигурацию можно определить с помощью любого хроматографического метода, если имеется для сравнения образец с известной конфигурацией. Если такого образца нет, абсолютные конфигурации могут быть определены на основании порядка элюи-рования при условии, что известны абсолютная конфигурация хирального агента и механизм хроматографического разделения для родственных стереоизомеров. Еще одно преимущество непрямого метода состоит в том, что получаемые диастереомеры должны различаться по ЯМР-параметрам, а эти различия можно скоррелировать с относительной и абсолютной конфигурациями. Короткоживущие диа-стереомерные сольваты также могут иметь различные ЯМР-парамет-ры, и эти различия также могут коррелироваться с относительной или абсолютной конфигурацией. [28]
Абсолютную конфигурацию энантиомеров обозначают при помощи / - номенклатуры ( гл. [29]
Тогда абсолютная конфигурация () - винной кислоты может быть передана либо обозначением п - () - винная кислота, либо 1у ( 4 -) - винная кислота. [30]
Страницы: 1 2 3 4