Cтраница 2
Хотя из л1 - аминобензальдегида и можно получить многие соединения посредством реакции Зандмейера, обычно этот метод стараются не применять из-за высокой реакционной способности альдегидной группы. Тем не менее реакции с участием альдегидной группы ж-нитробензальдегида дают производные, которые затем можно преобразовать, восстановив нитрогруппу. [16]
Нитробензальдегиды могут быть восстановлены в соответствующие аминобензальдегиды, которые в свою очередь могут быть диазотированы. [17]
Этим путем из n - аминобензальдегида после диазотирования получают n - азидобензальдегид, используемый для синтеза светочувствительных соединений. [18]
Получается взаимодействием ди ( р-хлорэтил) аминобензальдегида с гиппуро-вой кислотой с последующим гидролизом и восстановлением образующегося продукта. [19]
Получается взаимодействием ди ( р-хлорэтил) аминобензальдегида с гпп-пуровой кислотой с последующим гидролизом и восстановлением образующегося продукта. [20]
Лежащий в основе таких соединений n - аминобензальдегид, для получения которого описано несколько способов [.], является очень нестойким соединением, так как он легко превращается за счет взаимодействия альдегидной и аминогруппы с отщеплением воды в полимерное соединение. Поэтому для синтеза ряда его производных целесообразно исходить из соединения со свободной аминогруппой и со связанной альдегидной группой - я-аминобензальтиосемикарбазона. Мы нашли, что этот тиосемикарбазон легко получается следующим образом: га-нитротолуол подвергается известным образом [23] воздействию щелочного раствора серы в спиртовой среде и отделенный после реакции спиртовой слой обрабатывается водным раствором тиосемикарбазида при подкислении уксусной кислотой. При этом получается с 65 - 70 % выходом на - нитротолуол и 90 % на тиосеми-карбазид я-аминобензальтиосемикарбазон, и лишь небольшая часть аминоальдегида ( около 10 %) остается в маточном растворе, связанная с побочным продуктом реакции - я-толуидином - в соответствующее шиффово основание. [21]
![]() |
Обнаружение гидразинов по реакции с пентацианоаммииоферроатом натрия. [22] |
Некоторые растворимые в воде азосоединения, полученные сочетанием диазотированного n - аминобензальдегида с нафтолом или аминонафтолсульфокислотами - , содержат свободную альдегидную группу. За счет этой группы они могут конденсироваться в слабых уксуснокислых растворах с ацил - и арилгидразинами с образованием гидразонов. При этом окраска раствора углубляется или изменяется. Например, азокраситель ( I), полученный сочетанием диазотированного - аминобензальдегида с кроцеиновой кислотой ( 2-оксинафталин - 8-сульфокислота), растворяется в воде, образуя желтый раствор. [23]
В нормальных условиях реакции Рейссерта происходит расщепление кольца с образованием оксима аминобензальдегида ( 211); аналогичная фрагментация с образованием о-изоциано-бензонитрила ( 212) наблюдалась при действии ацетангидрида. [24]
Альдегидный метод, подобный методу получения Малахитового зеленого, по которому n - аминобензальдегид конденсируется с двумя молями ароматического амина в лейкооснование. Таким образом, N-алкилрозанилины получают из N-алкиланилинов, проводя трифенилметановую конденсацию различными путями, но в особых случаях рекомендуется прямое же алкилирование розанилина. [25]
Если же заместитель яп-ляется функциональной группой, то реакция Кашшццаро тоже, как правило, протекает нормально, за исключением о - и тг-оксибенд альдегида и п-диметш аминобензальдегида. Невидимому, диспршюрциониропанмс о-и й-амшю-и алкил-аминобензальдегидоп тоже не будет протекать нормально, но эти случаи ш были описаны. Имеется указание [61], что на ж-диметиламинобензальдегид концентрированные водные растворы щелочей не действуют. [26]
Так же как бенз альдегид, реагируют его гомологи и эфиры оксиальдегидов, как анисовый альдегид; свободные оксиальдегиды, а также и галоидо -, нитро - и аминобензальдегиды не дают соответствующих бензоинов; коричный альдегид образует бензоин с ничтожным выходом. [27]
Амнлфеиол ( 96), 600 к - Амилформиат ( 130), 625 к - Амилхлорид ( 107), 637 грег - Амилхлорид ( 86), 637 н - Амилэтнловый эфир ( Н8), 625 п - Аминоазобензол ( 360), [125], 657 2 - Аминоантрахинон [302], 616 л - Аминоацетанилид [279], 611 п - Аминоацетанилид [162], 610 п - Аминоацетофенон ( 295), [106], 615 о - Аминобензальдегид [40], 608 Л1 - Аминобензойная кислота [ 174, разл. [28]
АминобензальдегиЯы ( о -, м - и п -) получаются восстановлением соответствующих нитробензальдегидов. Аминобензальдегид плавится при 39, пара-соединение - при 71; ж-аминобензальдегид - аморфное вещество. [29]
Аминобензальдегиды ( о -, м - и / г -) получаются восстановлением соответствующих нитробензальдегидов. Аминобензальдегид плавится при 39, пара-соединение-при 71; л-аминобензальдегид - аморфное вещество. [30]