Cтраница 2
Объясните, почему а-водородные атомы в пропановой кислоте легко замещаются атомами галогена, тогда как р-водородные атомы гораздо более инертны. [16]
В этом случае третичный а-водородный атом легче, чем вторичный, подвергается замещению. Метод получения исключительно монометильного производного ( Сен и Мондал, 1928) заключается в ацилировании метилформиатом и метилатом натрия и последующем метилировании 2-формильного ( 2-оксиметиленового) производного. Образующийся 2-формил - 2-метилциклогексанон, как и 1 3-дикетоны, легко расщепляется карбонатом калия, теряя формиль-ную группу. [17]
![]() |
Бронирование кетона присутствии оснований. [18] |
Вопрос 8.9. Замещение а-водородных атомов на галоген происходит также в кислых условиях. Предложите механизм реакции, считая, что реакция идет через енольную форму. [19]
Это объясняют отсутствием а-водородного атома в соединении VIII, который сделал бы возможным перемещение с образованием формы, аналогичной структуре VII. Следует отметить, что структурные формулы, приведенные для соединений VI и VIII, не вполне объясняют желтую окраску этих соединений. [20]
Карбонильные соединения с подзижным а-водородным атомом вступают и в другие реакции, которые в принципе можно рассматривать как реакции электрофильного замещения, проходящие через енольную форму или анион карбонильного соединения. К таким относятся, например, реакции нитрозирования HN02 или нитритами, нитрования нитратами, альдольная конденсация. [21]
Если в ацилгалогенидах имеется а-водородный атом, возможны реакции енолизации и отщепления галогеноводорода с образованием кетенов. [22]
Если в альдегиде имеются а-водородные атомы, то другие реакции могут происходить с большей скоростью. [23]
Некоторые кетоны, содержащие а-водородный атом, расщеплялись амидом натрия при попытке их алкилировать. Часть таких реакций расщепления рассмотрена на стр. [24]
Если в альдегиде имеются а-водородные атомы, то другие реакции могут происходить с большей скоростью. [25]
Если в альдегиде имеются а-водородные атомы, то другие реакции могут происходить с большей скоростью. [26]
Если в карбокатионе отсутствуют а-водородные атомы, способные к гидридному переходу, то может произойти изменение углеродного скелета с миграцией карбаниона. Примером такой реакции, сопровождающейся перегруппировкой углеродного скелета, служит реакция гетеролиза бромистого неопентила. [27]
В образовавшемся гликолевом альдегиде а-водородные атомы находятся под влиянием уже двух электроиоакцепторных групп и поэтому могут быть легко сняты в виде протона даже менее сильным основанием, чем щелочь, например гидратом окиси кальция или бария. [28]
Так же действует на а-водородные атомы и нитрогруппа. [29]
Если в карбокатионе отсутствуют а-водородные атомы, способные к гидридному сдвигу, то может произойти изменение углеродного скелета в результате миграции карбаниона. [30]