Аномерной атом - углерод
Cтраница 3
Их обычно называют а - или р-аномерами в зависимости от относительных конфигураций при аномерном атоме углерода и атоме углерода, определяющем принадлежность сахара к D - или L-ряду. Аномерные атомы углерода содержатся только в циклических сахарах, обладающих полуацетальными или полукетальными связями. Взаимопревращение а - и р-аномеров называется аномеризацией. [31]
В молекулах линейных олиго - и полисахаридов два концевых мономерных остатка обладают, как правило, различными свойствами. Концевой моносахаридный остаток с незамещенным аномерным атомом углерода называют восстанавливающим концом. Остаток, аномерный атом углерода которого присоединен к полисахаридной цепи и участвует в образовании гликозидной связи - невосстанавливающим концом. [32]
Молекула глюкозы, поставляющая для связи полуацетальную гидро-ксильную группу, рассматривается как заместитель при С-4 второй молекулы глюкозы. В названии дисахарида первая молекула приобретает суффикс - озил, а у второй сохраняется суффикс - оза. Кроме того, в полном названии указываются конфигурации обоих аномерных атомов углерода. [33]
 |
Сладость некоторых Сахаров и сахарина. [34] |
Сахароза, или тростниковый сахар - дисахарид, состоящий из глюкозы и фруктозы. Сахарозу синтезируют многие растения, у высших же животных она отсутствует. В отличие от мальтозы и лактозы у сахарозы нет свободного аномерного атома углерода, поскольку оба аномерных атома моносахаридных остатков - связаны друг с другом ( рис. 11 - 12); поэтому сахароза не является восстанавливающим сахаром. [35]
Эдвардом [67] пространственные факторы, вероятно, малы по сравнению с индуктивным эффектом. Гликозиды Сахаров в значительной мере стабилизированы именно индуктивным эффектом гидроксильных групп. Так, удаление гидроксильной группы ос-метил-в-глюкозида в положении С-2, соседнем с аномерным атомом углерода, вызывает значительное увеличение скорости гидролиза ( почти в 2000 раз); показано, что тот же эффект в меньшей степени проявляется в ряду 3 -, 4 - и 6-де-зоксиглюкозидов. Очень быстро гидролизуются гликозиды 2 3-дидезоксисахаров, при этом в разбавленных кислотах 2-мето-кситетрагидропиран ( который можно рассматривать как 2 3 4-три-дезоксипентопиранозид) сильно неустойчив даже при комнатной температуре. [36]
Сахароза состоит из двух моносахаридов - глюкозы и фруктозы; гидролиз действием кислот или ферментов дает одинаковое количество обеих гексоз. Сахароза не относится к числу восстанавливающих Сахаров: она не дает фенилозазона и ее растворы не мутаротируют. Следовательно, как в глюкозе, так и во фруктозе кислородным мостиком должны быть связаны аномерные атомы углерода. Таким образом, сахароза представляет собой глюкозилфруктозид или, равным образом, фруктозилглюкозид. Поскольку сахароза гидролизуется ферментами, которые обладают свойством специфически содействовать гидролизу а-гликозидов ( например, дрожжевой а-глюкозидазой) и р-фруктозидов ( например, инвертазой), остаток глюкозы должен иметь характер а-глюкозида и остаток фруктозы - 3-фрук-тозида. [37]
Сахароза состоит из двух моносахаридов - глюкозы и фруктозы; гидролиз действием кислот или ферментов дает одинаковое количество обеих гексоз. Сахароза не относится к числу восстанавливающих Сахаров: она не дает фенилозазона и ее растворы не мутаротируют. Следовательно, как в глюкозе, так и во фруктозе кислородным мостиком должны быть связаны аномерные атомы углерода. Таким образом, сахароза представляет собой глюкозилфрук-тозид или, равным образом, фруктозилглюкозид. [38]
Сахароза состоит из двух моносахаридов - глюкозы и фруктозы; гидролиз действием кислот или ферментов дает одинаковое количество обеих гексоз. Сахароза не относится к числу восстанавливающих Сахаров: она не дает фенилозазона и ее растворы не мутаротируют. Следовательно, как в глюкозе, так и во фруктозе кислородным мостиком должны быть связаны аномерные атомы углерода. Таким образом, сахароза представляет собой глюкозилфруктозид или, равным образом, фруктозилглюкозид. Поскольку сахароза гидролизуется ферментами, которые обладают свойством специфически содействовать гидролизу а-гликозидов ( например, дрожжевой а-глюкозидазой) и р-фруктозидов ( например, инвертазой), остаток глюкозы должен иметь характер а-глюкозида и остаток фруктозы - ( - фрук-тозида. [39]
Наибольшее значение из: ахаридов данной группы имеет сахароза. Она содержится в [ арном тростнике, сахарной свекле ( до 28 % от сухого вещест -, соках растений и плодах. В состав сахарозы входят D-глю - ia в пиранозной и D-фруктоза в фуранозной формах. Гликозид-а связь между ними образуется за счет гидроксильных групп А аномерных атомах углерода. [40]
По механизму действия различают след. Первые отщепляют от олигомерных субстратов концевые невосстанавливающие остатки моносахаридов. Для нек-рых из них доказан механизм, включающий промежут. Как гликозидазы, так и эидогликаназы расщепляют гликозидную связь с сохранением конфигурации аномерного атома углерода ( Са в циклич. Известны также эн-догликозидазы, катализирующие отщепление олигоса-харидных остатков от углеводных цепей гликопрогеинов. [41]
Дисахариды состоят из двух моносахаридов, связанных друг с другом кова-лентной связью. Мальтоза содержит два остатка D-глюкозы, связанных друг с другом ос ( 1 - 4) - гликозидной связью. Лактоза образована из D-галактозы и D-глюкозы. Сахароза, которая не относится к категории восстанавливающих Сахаров, состоит из остатков D-глюкозы и D-фруктозы, соединенных друг с другом через аномерные атомы углерода. [42]
 |
Сладость некоторых Сахаров и сахарина. [43] |
Сахароза, или тростниковый сахар - дисахарид, состоящий из глюкозы и фруктозы. Сахарозу синтезируют многие растения, у высших же животных она отсутствует. В отличие от мальтозы и лактозы у сахарозы нет свободного аномерного атома углерода, поскольку оба аномерных атома моносахаридных остатков - связаны друг с другом ( рис. 11 - 12); поэтому сахароза не является восстанавливающим сахаром. Дело в том, что если D-глюкоза служит основным строительным блоком как крахмала, так и целлюлозы, то сахароза - основной промежуточный продукт фотосинтеза. У многих растений именно в форме сахарозы транспортируются по сосудистой системе сахара из листьев к другим частям растения. Преимущество сахарозы перед глюкозой как транспортной формы саха-ров заключается, вероятно, в том, что ее аномерные атомы углерода связаны друг с другом: это предохраняет сахарозу от атаки окислительных или гидролитических ферментов в процессе ее переноса из одной части растений в другую. [44]
Страницы: 1 2 3