Cтраница 3
Кроме природы уходящей группы X в субстрате RR R CX положительный заряд на атакуемом атоме углерода зависит от характера групп, с которыми он связан тремя остальными валентностями. В том случае, когда группы R, R, R обладают электронодонорными свойствами, положительный заряд на атакуемом атоме углерода уменьшается и, следовательно, уменьшается реакционная способность субстрата в реакциях нуклеофильного замещения. [31]
Эти вещества протонируют кислород карбонильной группы и тем самым увеличивают б Ф на атакуемом атоме углерода. [32]
Как видно, и в данном случае необходимо увеличение дефицита электронной плотности на атакуемом атоме углерода. [33]
Течение реакции по механизму S 2 облегчается с увеличением частичного положительного заряда на атакуемом атоме углерода, а также если подход реагента к углеродному атому пространственно не затруднен. Это и наблюдается в случае первичных ( и вторичных) галогеналкилов. [34]
Из простых эфиров повышенной реакционной способностью обладают аллиловые эфиры, вследствие совместного влияния на атакуемый атом углерода двух электроакцепторных групп - виниль-ной и алкоксильной. [35]
Скорость разложения соединений RHgR соляной кислотой в смеси ди-метилсульфоксида и диоксана зависит от гибридизации атакуемого атома углерода. [36]
Величина этого заряда в первую очередь зависит от электроотрицательности атома, непосредственно связанного с атакуемым атомом углерода. Наиболее электроотрицательным элементом является фтор. [37]
Если учитывать только то, что н случае галогензамещенных наибольший дефицит электронной плотности на атакуемом атоме углерода создает наиболее электроотрицательный фтор, а наименьшими нуклеофильными свойствами обладает фторид-ион, то можно ожидать, что в реакциях нуклеофильного замещения галогена, протекающих но механизму 5N2, наиболее реакцион-носпособными будут улкилфториды. [38]
В этом случае реакционная способность галогена повышается в результате увеличения дефицита электронной плотности на атакуемом атоме углерода. [39]
В этом случае реакционная способность галогена повышается в результат увеличения дефицита электронной плотности на атакуемом атоме углерода. [40]
В том случае, когда группы R обладают электронодонорными свойствами, величина 6 на атакуемом атоме углерода уменьшается и, следовательно, уменьшается реакционная способность галоидных алкилов в реакциях нуклеофильного замещения. [41]
Казалось бы, если принимать во внимание только рассмотренные выше факторы, последовательное замещение у атакуемого атома углерода атомов водорода на электронодонорные алкиль-ные группы должно было бы приводить к монотонному уменьшению скорости реакции нуклеофильного замещения у атома углерода по механизму SN2, и по реакционной способности алкил-галогениды можно было бы расположить в ряд: СНзХ RCH2X RR CHX RR R CX, поскольку по мере увеличения степени замещения частичный положительный заряд у реакционного центра становится меньше и возрастают пространственные затруднения для атаки нуклеофила. [42]
Существенное влияние на скорость реакции и выход продукта замещения оказывают наличие и объем заместителей при атакуемом атоме углерода. [43]
Существенное влияние на скорость реакции и выход продукта замещения оказывает наличие и объем заместителей при атакуемом атоме углерода. [44]
Как уже отмечалось, нуклеофильное замещение атома галогена по механизму SN2 в изопропилгалогениде, в котором атакуемый атом углерода связан с двумя электронодонорными ме-тильными группами, осуществляется труднее и с меньшим выходом, чем в этил - и метилбромида. [45]