Cтраница 1
Карбонильный атом углерода имеет плоскую конфигурацию, поэтому нуклеофильная атака равновероятна с обеих сторон плоскости. [1]
Электрофильность карбонильного атома углерода не только лежит в основе его способности реагировать с нуклеофилами, но и оказывает влияние на соседние углеродные атомы ( их называют а-атомами углерода), наводя на них частичный положительный заряд. Это свойство может быть использовано для получения из альдегидов и кетонов так называемых енольных форм. Енолы и еноляты представляют собой виниловые спирты и их алкоголяты. Существуют два пути генерирования последних из альдегидов и кетонов. [2]
Атаку карбонильного атома углерода кислот RCO2H ( 171) нуклеофилами Y - трудно осуществить, так как при этом происходит отщепление протона, а образующийся RCOg нуклеофилами не атакуется. Более слабые нуклеофилы YH, например ROH, хотя и не отщепляют протон, но их реакции с относительно мало реакционноспособным карбонильным атомом углерода в RCO2H протекают медленно. [3]
Атака карбонильного атома углерода субстрата гидроксилыюй группой серина представлена протекающей по механизму как кислотного, так и основного катализа с участием имидазольной части остатка гистидина. Переносчиком протона на стадии реакции, соответствующей кислотному катализу, служит молекула воды. Считается, что распад тетраэдрического промежуточного продукта также происходит по механизму кислотно-основного катализа, причем молекула воды служит переносчиком протона на стадии основного катализа. [4]
Усиливают электрофильность карбонильного атома углерода протонированием. [5]
Известно, что карбонильный атом углерода в ангидридах и галогенангидридах карбоновых кислот является жесткой кислотой. Поэтому естественно, что ацилирование енолятов АУЭ должно происходить по жесткому центру-атому кислорода и что природа ацилирующего агента будет мало сказываться на направлении реакции. Определяющее влияние в этом случае оказывают природа катиона металла и растворителя. [6]
![]() |
Связывание в карбонильной группе.| Поляризация карбонильной группы. [7] |
Вследствие такой поляризации карбонильный атом углерода чувствителен к атаке нуклеофилами. Эта тенденция часто усиливается при добавлении кислоты, которая протонирует атом кислорода и тем самым увеличивает поляризацию. [8]
II кпозих - карбонильный атом углерода должен быть обозначен под-можно более низким номером. [9]
Известно, что карбонильный атом углерода в ангидридах и галогенангидридах карбоновых кислот является жесткой кислотой. Поэтому естественно, что ацилирование енолятов АУЭ должно происходить по жесткому центру - атому кислорода и что природа ацилирующего агента будет мало сказываться на направлении реакции. Определяющее влияние в этом случае оказывают природа катиона металла и растворителя. [10]
В результате на карбонильном атоме углерода возникает заметный положительный заряд. Большинство из них протекает как нуклеофильное присоединение. [11]
Первый центр - это карбонильный атом углерода, несущий частичный положительный заряд и поэтому способный реагировать с нуклеофильными реагентами, например с алкоголят-анионом, анионом синильной кислоты, свободной электронной парой азота в аммиаке, аминах и многих других соединениях трехвалентного азота. [12]
В 49 и 50 карбонильный атом углерода в ( -) - ментоле представлен двумя меньшими группами, экранирующими эфирный карбонил. [13]
В альдегидах и кетонах карбонильный атом углерода находится в sp 2-гибридном состоянии. В соответствии с этим он и связанные с ним атомы располагаются в. [14]
Поскольку мальтоза содержит один потенциальный карбонильный атом углерода в полуацетальной группе, она, подобно моносахаридам, вступает в обычные реакции карбонильных соединений. Например, мальтоза, будучи восстанавливающим сахаром, дает реакцию серебряного зеркала с реактивом Толленса и красный осадок с раствором Феллинга. [15]