Альдотетроз
Cтраница 2
Задача 26.1. Сколько хиральных центров содержится в альдотриозе, альдотетрозе, кето-гексозе, альдогексозе. [16]
Какова проекционная формула озазона, который образуется при действии фенилгидразина на альдотетрозы: rf - эритрозу и rf - треозу. [17]
Какие структурные формулы имеют следующие соединения: а) альдотриоза, б) альдотетроза, в) кетотриоза, г) альдопентоза, д) кетотетроза, е) альдогексоза. [18]
При взаимодействии каждой из полученных таким образом альдотетроз с синильной кислотой были получены диастереоизомерные тетраоксинитрилы, сохранившие пространственную конфигурацию асимметрических атомов исходных альдотетроз, но отличающиеся по расположению атома водорода и гидроксильной группы при вновь образовавшемся асимметрическом атоме углерода. В результате дальнейшего превращения этих оксинитрилов из каждой альдотетрозы были получены две эпимерные альдо-пентозы. Тем самым из 4 указанных выше альдотетроз были синтезированы все 8 теоретически возможных альдопентоз. [19]
При взаимодействии любого из глицериновых альдегидов с синильной кислотой асимметрический атом исходного альдегида не вовлекается в реакцию и переходит с сохранением пространственной конфигурации соединенных с ним групп в образовавшийся оксивитрил, а из него при дальнейших превращениях - в альдотетрозу. Однако при превращении карбонильной группы глицеринового альдегида в оксивитрильную возникает новый асимметрический атом ( стр. [20]
При взаимодействии любого из глицериновых альдегидов с синильной кислотой асимметрический атом исходного альдегида не вовлекается в реакцию и переходит с сохранением пространственной конфигурации соединенных с ним групп в образовавшийся оксинитрил, а из него при дальнейших превращениях - в альдотетрозу. Однако при превращении карбонильной группы глицеринового альдегида в оксинитриль-ную возникает новый асимметрический атом ( стр. [21]
Альдотетрозы - простейшие представители моносахаридов; образуют циклич. Альдотетрозы в р-рах, помимо фуранозных форм, легко образуют димеры и полимеризуются; кетотетрозы также диме-ризуются. [22]
При взаимодействии каждой из полученных таким образом альдотетроз с синильной кислотой были получены диастереоизомерные тетраоксинитрилы, сохранившие пространственную конфигурацию асимметрических атомов исходных альдотетроз, но отличающиеся по расположению атома водорода и гидроксильной группы при вновь образовавшемся асимметрическом атоме углерода. В результате дальнейшего превращения этих оксинитрилов из каждой альдотетрозы были получены две эпимерные альдо-пентозы. Тем самым из 4 указанных выше альдотетроз были синтезированы все 8 теоретически возможных альдопентоз. [23]
ОН ( в формулах она обведена жирной рамкой) не изменяется. Таким образом, обе получающиеся из D-глицеринового альдегида альдотетрозы являются D-изомерами. Очевидно, если при указанных превращениях исходить из L-глицеринового альдегида, то будут получены две альдотетрозы, относящиеся к L-ряду. [24]
Нетрудно заметить, что каждая группа СНОН в приведенных выше формулах содержит асимметрический атом углерода. Отсюда следует, что существуют две стереоизомерные альдотриозы, 4 альдотетрозы, 8 альдопентоз и 16 альдогексоз. Кетозы содержат в своей молекуле на один асимметрический атом углерода меньше, чем альдозы с тем же числом атомов углерода; следовательно, существуют одна кетотриоза, 2 кетототрозы, 4 кетопентозы и 8 кетогексоз. [25]
Среди них наиболее распространена глюкоза, а именно D-глюкоза. На рис. 11 - 4 показано строение всех стереоизомеров альдотриоз, альдотетроз, альдрпентоз и альдогексоз D-ряда. [27]
Тетрозы не встречаются в природе; они были получены в результате реакций распада пентоз. Кроме четырех альдотетроз, известны еще две кетотетрозы: D - и L-эритрулозы. [28]
При взаимодействии каждой из полученных таким образом альдотетроз с синильной кислотой были получены диастереоизомерные тетраоксинитрилы, сохранившие пространственную конфигурацию асимметрических атомов исходных альдотетроз, но отличающиеся по расположению атома водорода и гидроксильной группы при вновь образовавшемся асимметрическом атоме углерода. В результате дальнейшего превращения этих оксинитрилов из каждой альдотетрозы были получены две эпимерные альдо-пентозы. Тем самым из 4 указанных выше альдотетроз были синтезированы все 8 теоретически возможных альдопентоз. [29]
Нетрудно заметить, что при всех указанных превращениях асимметрический углерод D-глицеринового альдегида не участвует в реакциях и положение находящейся при нем группы ОН ( в формулах она обведена жирной рамкой) не изменяется. Таким образом, обе получающиеся из D-глицеринового альдегида альдо-тетрозы являются D-изомерами. Очевидно, что если исходить из L-глицеринового альдегида, то будут получены две альдотетрозы, относящиеся к L-ряду. [30]
Страницы: 1 2 3