Cтраница 3
Флавоны и флавонолы дают желтую окраску; флаваноны - желтую, быстро измен, в оранжево-красную. Халконы и ауроны - сразу пурпурно-красную. [31]
Поэтому халконы желтые, а ауроны оранжевые. [32]
Халконы представляют интерес в связи с их возможной ролью в качестве предшественников более распространенных флавоноидных пигментов ( см. разд. Как халконы, так и ауроны ограничены в своем распространении несколькими семействами растений. Их легко можно обнаружить по тому факту, что содержащие их желтые цветки при окуривании щелочным дымом зажженной сигареты изменяют свою окраску на оранжевую или красную. [33]
Другие заместители также оказывают влияние на спектры этих соединений. В присутствии этилата натрия длинноволновая полоса ок-сипроизводных ауронов претерпевает батохромный сдвиг. Ауроны, содержащие в положении 4 свободную гидроксильную группу, после прибавления А1С13 обнаруживают батохромный сдвиг почти 6О нм. [34]
Оставшиеся типы веществ, рассматриваемых в этом разделе, принадлежат к производным бензо [ Ь ] фурана. К ним относятся, в частности, ауроны. [35]
Предшественниками антоцианов являются бесцветные пигмен-ты-лейкоантоцианы, которые содержатся в листьях, коре, тканях древесины. Некоторые авторы относят к предшественникам выше указанных пигментов ауроны и халконы ( желтые, желто-белые и кремовые оттенки), так как они при некоторых условиях могут переходить в антоцианы. Однако они менее распространены и имеются лишь у отдельных растений, например, в венчике кислицы поникшей, желто-белого львиного зева. [36]
Фенольные гликозиды играют важную роль в окраске цветков, поэтому совершенно естественно, что в лепестках цветков найдены относительно сложные смеси этих веществ. Антоцианы обусловливают окраску большинства алых, красных, розовато-лиловых и синих цветов; ауроны, халконы и некоторые флавонолы ( например, гликозиды госсипетина и кверцетагетина) придают окраску некоторым желтым цветам, хотя наиболее важными источниками этого цвета у высших растений являются каротиноиды. Гликозиды флавонов присутствуют также в белых или цвета слоновой кости лепестках цветков, и хотя такую окраску глаз человека не воспринимает, ее видят насекомые, например пчелы. Для флавоноидных пигментов цветков, гликозилирование, по-видимому, имеет две функции: обеспечивает устойчивость к свету и к действию ферментов, а также увеличивает растворимость в соке. Однако функция этих более простых гликозидов в лепестках цветков совершенно неясна. [37]
Хальконы и ауроны можно различить по их реакции на облучение, вызывающее флуоресценцию: ауроны при УФ-облучении дают флуоресценцию от желтого до светло-зеленого цвета, в то время как хальконы дают темно-коричневую флуоресценцию. Эти соединения еще легче различить, если выдержать пластинку в парах аммиака: ауроны при этом окрашиваются в оранжевый цвет, а хальконы в густо-красный. [38]
Бензо [ А ] тиофен [1] и бензо [6] фуран [2], чаще всего называемые просто бензотиофен и бензофуран ( эти названия используются далее в этой главе), представляют данной соответственно серо - и кислородсодержащие аналоги индола, но гораздо менее изученные. Кислородсодержащая система встречается в ряде природных соединений растительного и микробиологического происхождения, таких, как с 5-метоксибензофуран, оранжевые ауроны, ряд растительных пигментов, изомерных сопутствующим флавонам ( разд. Penicillium griseofulvum, используемый в медицине в качестве противогрибкового средства. [39]
Оттенок и глубина окраски меняются с увеличением числа соответствующим образом расположенных фенольных групп. Флуоресценция обычно коричневая ( флавоны, флаво-нол-3 - гликозиды и хальконы), различных оттенков желтая ( флавонолы и ауроны) или различных оттенков синяя или пурпурная ( коричные кислоты, кумарины, метилированные флавоны и стильбены); очень часто цвета перекрываются, что зависит от расположения фенольных и гидроксильных групп в молекуле. [40]
Желтая или оранжевая окраска обычно вызвана каротиноида-ми, но в некоторых случаях, целиком или частично, она обусловлена флавоноидами классов халконов и ауронов, или же бетаксантинами ( гл. Смеси водорастворимых флавоноидных пигментов, например желтого и красного, дают, как и следовало ожидать, оранжевый цвет. [41]
Если такой сдвиг равен 50 ммк и в присутствии лимонной кислоты он исчезает, то это явление обусловлено 5-оксигруппой во флавонах, фла-ванонах и изофлавонах или 2 - и 6-оксигруппами в халконах и 4-ок-сигруппой в ауронах. Во флавонолах ( 3 - ОН) такой же батохромный сдвиг не изменяется под влиянием лимонной кислоты, если молекула содержит свободную 4 -оксигруппу. В 4 -гликозидах фла-вонолов ( спиреозид и дезглюкопастернозид) 3-оксигруппа ведет себя так же, как и 5-оксигруппа. [42]
Другие заместители также оказывают влияние на спектры этих соединений. В присутствии этилата натрия длинноволновая полоса ок-сипроизводных ауронов претерпевает батохромный сдвиг. Ауроны, содержащие в положении 4 свободную гидроксильную группу, после прибавления А1С13 обнаруживают батохромный сдвиг почти 6О нм. [43]
Из растений выделено около 12 халконов и 5 ауронов. Они называются анто-хлоропигментами по красноватому цвету, который они принимают при обработке щелочью. Ауроны на бумаге в ультрафиолетовом свете различаются по ярко-желтому или зеленовато-желтому цвету. Халконы, наоборот, видны в виде тусклых красновато-коричневых пятен. Наиболее надежный способ - отличить эти два типа соединений - кипячение с соляной кислотой. Халконы изомеризуются в флаваноны. [44]
Антоцианы, халконы, ауроны, флавоны и родственные им водорастворимые растительные пигменты. [45]