Cтраница 1
Аминохинолины диазотируются нормально, но не одинаково легко. Нужно иметь в виду, что данные Альберта и Гольдакра по основности аминохинолинов мало помогают при предсказании относительной легкости диазотирования этих веществ. Это непосредственно следует из того-факта, что первый протон присоединяется азотом кольца аминохинолина. Для диазотирования аминогруппа должна быть предварительно превращена в ее соль. Отсюда становится очевидной необходимость получения данных о сравнительной основности ионов аминохинолиния, для того чтобы иметь возможность предсказать относительную легкость диазотирования таких ионов. [1]
Аминохинолины проявляют совершенно иные химические свойства по сравнению с аминохинолинамй, рассмотренными выше. Они лишь с трудом могут быть диазотированы. Аминохинолин может быть, превращен в 2-фторхинолин по реакции Шимана [548], однако превращение, невидимому, не удается осуществить в случае 4-аминохинолина. [2]
Аминохинолин дает с небольшим выходом диазоаминосоединение при проведении сочетания в разбавленном метиловом или абсолютном этиловом спирте. Диазоаминосоединение неспособно к перегруппировке. [3]
Аминохинолины и аминоизохинолины существуют в аминных таутомерных формах, и протонирование таких соединений проходит по кольцевому атому азота. Среди аминохинолинов существенно повышенной основностью обладает 4-аминохинолин ( рА ], 9 2), среди аминоизохинолинов наиболее сильное основание 6-аминопроизводное ( рКа 7 2), причем это соединение - наиболее сильное основание среди всех бензоконденсированных аминохинолинов и аминоизохинолинов. [4]
Аминохинолин может быть также получен путем замещения хлора в 2-клорхинолине действием аммиака ( стр. [5]
Аминохинолин может быть получен также восстановлением 3-нйтро-хинолина [508], который, в свою очередь, получается из продукта конденсации о-аминобензальдегидасметазоновой кислотой ( стр. [6]
Аминохинолины диазотируются нормально, но не одинаково легко. Нужно иметь в виду, что данные Альберта и Гольдакра по основности аминохинолинов мало помогают при предсказании относительной легкости диазотирования этих веществ. Это непосредственно следует из того-факта, что первый протон присоединяется азотом кольца аминохинолина. Для диазотирования аминогруппа должна быть предварительно превращена в ее соль. Отсюда становится очевидной необходимость получения данных о сравнительной основности ионов аминохинолиния, для того чтобы иметь возможность предсказать относительную легкость диазотирования таких ионов. [7]
Аминохинолины проявляют совершенно иные химические свойства по сравнению с аминохинолинамй, рассмотренными выше. Они лишь с трудом могут быть диазотированы. Аминохинолин может быть, превращен в 2-фторхинолин по реакции Шимана [548], однако превращение, невидимому, не удается осуществить в случае 4-аминохинолина. [8]
Аминохинолин дает с небольшим выходом диазоаминосоединение при проведении сочетания в разбавленном метиловом или абсолютном этиловом спирте. Диазоаминосоединение неспособно к перегруппировке. [9]
Аминохинолин может быть также получен путем замещения хлора в 2т клорхинолине действием аммиака ( стр. [10]
Аминохинолин может быть получен также восстановлением 3-нй тро-хинолина [508], который, в свою очередь, получается из продукта конденсации о-аминобензальдегида с метазоновой кислотой ( стр. [11]
Все аминохинолины, за исключением 2 - и 4-изомеров, по химическим свойсвам не отличаются от обычных ароматических аминов: их можно диазотировать и подвергать дальнейшим превращениям по стандартным методикам. Аминоизохиноли-ны при диазотировании в водной среде образуют соответствующие изохинолоны. [12]
Получение аминохинолинов в этих условиях обычно даст хорошие результаты, но если в положении 2 или 4 имеется алкильная группа, то требуются более жесткие условия, иначе имеет место образование только металлического производного. Можно было бы ожидать, что другие соло-образующие группы, как-то: амидо -, амино - ( ароматическая), карбоксильная, этинильная, окси -, ими-но -, изонитрозо - и активная мстиленовая группы, будут сказывать такое же влияние на процесс аминирования Однако это не всегда так. С другой стороны, если у хинолина в положении 2 стоит аминогруппа, то аминиривание не идет. [13]
Производные аминохинолина и аминоакридина. [14]
Хотя все аминохинолины являются истинными аминосоедине-ниями, 2 - и 4-изомеры обладают некоторыми свойствами, отличающими их как от 3-изомера, так и от других изомеров, содержащих аминогруппу в карбоциклическом кольце, свойства которых аналогичны свойствам анилина и нафтиламинов. [15]