Аминохинолин

Cтраница 2

Возможности таутомеризации аминохинолинов [ 66в ] сходны с таковыми для гидроксихинолинов и хинолонов, однако в данном случае равновесие между амино - и иминоформами значительно смещено в сторону аминоструктур, даже в случае 2 - и 4-ами-нохинолинов. Для 4-аминохинолина равновесие схема ( 78) характеризуется р / т - 3 2 [75] в пользу аминоструктуры по сравнению со значениями рКт - 5 3 и - 3 3 для 2 - и 4-амино-пиридинов. [16]

При циклизации производных аминохинолина с аминогруппой в бензольном ядре, по-видимому, не имеет места исключение из правила, и если возможно образование обеих систем - линейной и ангулярной, то получаются продукты исключительно ангулярного строения. В отдельных случаях, когда нет надежных доказательств строения полученного соединения, можно смело утверждать, что образуется ангулярная система. Это правило, в частности, распространяется на синтезы Скраупа и Конрада - Лимпаха. [17]

Зависимость интенсивности флуоресценции от концентрации цинка в растворе, который является исходным веществом для получения в-п-тозилами. [18]

Изучена зависимость флуоресцентного свечения 8-л-тозил - аминохинолина с цинком и кадмием от рН раствора, времени облучения, наличия посторонних примесей и других условий. [19]

Продукт пригоден для восстановления в о-хлор-8 - аминохинолин. [20]

Этя реакции, в особенности реакции сочетания аминохинолинов с аминогруппой в бензольном кольце, аналогичны процессам в ряду нафтиламинов; они были использованы в качестве доказательства фиксированных двойных связей в структуре хинолина, предложенной Эрленмейером. [21]

Известно несколько методов, пригодных для синтеза простых аминохинолинов. Во многих из них используются стандартные реакции бензольного и нафталинового рядов, в других-реакции, характерные для пиридинового или хинолииового ряда. [22]

Спектры 2-аминохинолина и 4-аминохинолина, однако, коренным образом отличаются от спектров других аминохинолинов. Поглощение в кислом растворе несколько больше, чем в нейтральном Или основном растворе, однако смещения в сторону длинноволновой части спектра не отмечается. Далее, спектры свободных аминов и их диметильных производных весьма сходны, что подтверждает предположение, согласно которому в разбавленном растворе кислоты первый протон присоединяется к азоту кольца у обоих родственных соединений. Напротив, у 6-диметиламинохинолина в кислом растворе наблюдается большее смещение в сторону длинноволновой части спектра, чем у б-амино-хинолина. [23]

Хиноцид ( III) [ 6-метокси - 8 - ( 4 -аминопонтил) - аминохинолин дихлоргидрат ] C15H21ONa - 2HCl, мол. [24]

Легко гидролизуются до кислот 5 - и 8-цианохинолины, получаемые по Зандмейеру из соответствующих аминохинолинов, равно как и 6 -, 8-цианохинолины, получаемые сплавлением соответствующих сульфоновых кислот с цианидом калия. Аналогично, из о-аминобензойной кислоты получают хинолинкарбоновую-8 кислоту. Однако 6-изомер, исходя из и-аминобензойной кислоты, получают с низким выходом. [25]

Кейс [16] синтезировал различные фенил-о-фенантролины, применяя реакцию Скраупа к соответствующему фенил-8 - аминохинолину и глицерину или р-хлорпропиофенону. Автор считает это первым случаем применения р-хлорпропиофенона в качестве второго компонента в реакции Скраупа. Несмотря на то что в некоторых случаях с этим реагентом могут быть достигнуты хорошие выходы, оказалось, что реакция не идет, если фенильная группа находится у атома ( углерода, соседнего с тем, который участвует в замыкании кольца. Так, например, в результате реакции б-фенил-8 - аминохинолина с р-хлорпропиофеноном не удалось получить 1 10-дифенил-о - фенантролина. Эта неудача обусловлена стерическими препятствиями. [26]

По реакции Скраупа получен 6-метокси - 7-нитрохинолин, восстановленный железными стружками в б-метокси-7 - аминохинолин. [27]

Первый вопрос, который следует поставить, таков: какой из атомов азота в аминохинолине предпочтительнее будет атакован протоном. Если это относится к гетероатому азота, то в первом приближении будем считать, что для него изменяется лишь куло-новский интеграл а; если же это относится к экзоциклической группе NH2, то мы удаляем два электрона из я - электронной системы, поэтому протонирование атома азота в кольце приводит к меньшей потере я-электронной энергии, чем протонирование экзоциклического атома азота. [28]

Оксифенантролины могут быть синтезированы: а) из соответствующего оксисоединения реакцией Скраупа; б) из аминохинолина реакцией типа Конрада - Лимпаха или Кнорра, при помощи которых удобно удалить карб-этоксигруппу гидролизом и декарбоксилированием. [29]

Памавин нафтоат [ Аминохиннафтоат, плазмохин, 6-метокси - - 8 - ( 1-метил - 4-диэтиламинобутил) - аминохинолин ], в виде гидрохлорида, представляет собой белый безвкусный порошок. Он впервые введен в медицину в качестве антималярийного средства в 1926 г. Он обладает специфической токсичностью для гаметоци-тов и всех форм плазмодий. Согласно пмеющимся данным, он л шестьдесят раз эффективней хинина при птичьей малярии. Его преимуществом по сравнению с хинином является то, что он разрушает половые формы паразита. Он не вызывает явлений цинхо-низма и, в противоположность хинину, почти не оказывает действия на беременную матку; применяется для лечения всех форм малярии. [30]

Страницы: 1 2 3