Cтраница 3
Практически все известные производные фенантролина получают одним из стандартных методов синтеза хинолинов, применяя их к соответствующему производному аминохинолина с аминогруппой в бензольном кольце или фени-лендиамина. С помощью реакции Скраупа о -, м - и я-фенантролины могут быть синтезированы не только из о -, м - и гс-фенилендиаминов, но также и из 8-амино -, 5-амино и 6-аминохинолинов соответственно. [31]
Хинолин, 2-метилхинолин и 4-метилхинолин не вступают в реакцию с дироданом и роданом в момент выделения [667], но окси - и аминохинолины с хорошими выходами дают роданпро-изводные или продукты их превращения. [32]
Большой интерес как средства против малярии, применяемые самостоятельно и в сочетании с хинином, представляют вторичные замещенные амины, производные б-иетоксц-8 - аминохинолина. [33]
Сходным образом происходит присоединение амида натрия по азометиновой связи ряда гетероциклов, в результате чего в случае хинолина в качестве основного продукта образуется 2 аминохинолин. Эта реакция подробно описана на стр. [34]
Амино-1 - фенилпропан 420 2 - Амино - З - фенилтиазол 823, 824 2 - Аминофенола метиловый эфир 521 м - и п - Аминофенолы 451, 529, 530, 670 а - Аминохинолин 292 Амины 417 ел. [35]
Этой реакцией из 3-аминопиридина [36, 42, 43] получен 1 5-нафтиридин ( 36 %), из З - амино-4 - оксипиридина [44] - 4-окси - 1 5-нафтиридин, а из З - амино-6 - оксипиридина [ 44, 451 и 3 6-диаминопиридина [40] - 2-окси - и 2-амино - 1 5-нафтиридины соответственно. Аминохинолин был превращен в 2 3-бензо - 1 5-нафтиридин [46], причем указывается, что выходы были низкими. Сам 1 5-нафтиридин или его однозамещенное производное этим путем получаются легко. [36]
Аминохинолины и аминоизохинолины существуют в аминных таутомерных формах, и протонирование таких соединений проходит по кольцевому атому азота. Среди аминохинолинов существенно повышенной основностью обладает 4-аминохинолин ( рА ], 9 2), среди аминоизохинолинов наиболее сильное основание 6-аминопроизводное ( рКа 7 2), причем это соединение - наиболее сильное основание среди всех бензоконденсированных аминохинолинов и аминоизохинолинов. [37]
Подобного рода таутомерия невозможна для 3 -, 6 - и 8-аминохинолинов. Свойства других аминохинолинов, кроме тех, которые имеют аминогруппу в положениях 2 и 4, в значительной степени аналогичны свойствам нафтиламинов. [38]
Подробное описание общих свойств моноаминохино-линов имеется в работе Штека и Эвинга [533], в которой Дается критическая оценка данных, полученных на основании изучения спектров поглощения веществ в ультрафиолетовой области. Тщательные исследования аминохинолинов как оснований, выполненные Альбертом и Гольдакром [534], являются весьма важными для понимания химических свойств этих веществ. Заслуживают также внимания исследования Ирвина и др. [535], определявших константы диссоциации по кислотному типу для различных 4-аминохинолиновых производных; константы определялись спектрофотометрическим и потенциометрическим методами. [39]