Cтраница 1
Меркурирование слабодиссоциированным ацетатом ртути в неполярных растворителях протекает гомо-литически; независимо от характера имеющегося в ядре заместителя образуются преим. [1]
Меркурирование в некислотных условиях служит примером электрофильного замещения. При действии на хинолнн ацетата ртути легко образуется четвертичный 1-меркуриацетат. [2]
Меркурирование, по-видимому, является первой стадией, за которой следует замещение ртути нитрозогруппои при действии четырехокиси азота. Относительное количество образующихся изомеров определяется в большей степени меркурированием, чем прямым сульфированием. [3]
Меркурирование является реакцией электрофильного замещения с низкой избирательностью. Реакция протекает также и в отсутствие катализаторов. Необычно высокая степень о-замещения, наблюдаемая при меркурировании бензойной кислоты и подобных ей производных, приписывается образованию соли или координационного соединения иона ртути с заместителем, что ставит ион ртути в положение, особенно выгодное для атаки в о-положоние. [4]
Меркурирование производных целлюлозы представляет не только научный, но и практический интерес. Введение в молекулу модифицированной целлюлозы незначительного количества ртути ( 1 - 2 % от веса целлюлозы) придает ей бактерицидные свойства, устойчивость к гниению и действию плесени. Необходимо отметить, что последнее свойство не может быть достигнуто при введении большинства других типов функциональных групп. [5]
Меркурирование осуществляется очень легко. [6]
Меркурирование в CH3COOD с последующим разложением в D20 дает смесь моно -, ди -, три - и тетрадейтеропроиз-водных. Согласно масс-спектру этой смеси, замещение происходит главным образом по четырехчленному кольцу. Более высокая кислотность протонов циклобутадиенового кольца в СрСоС4Н4 проявляется при взаимодействии с бутиллитием. Металлирование протекает, по четырехчленному кольцу или по обоим кольцам. [7]
Меркурирование является реакцией электрофильного замещения и происходит по месту наибольшей электронной плотности в меркурируемой молекуле. В ароматическом ряду это подтверждается огромным числом фактов, указывающих на более легкую меркурируемость более нуклеофильных ароматических ядер, и из явлений ориентации мер курирования, в основном, подчиняющейся обычным законам ориентации электрофильного замещения. [8]
Меркурирование является одним из примеров электрофильного замещения, в которых уход протона из с-комплекса является кинетической стадией. [9]
Меркурирование о -, м -, п-нитроанилинов [301,438,439] и нитротолуи-динов [440] производят при нагревании в спиртовом или водно-спиртовом растворе. Другие нитронафтиламины меркурируются при кипячении в уксуснокислом растворе. [10]
Меркурирование циклопентадиенилренийтрикарбонила проведено в этиловом спирте ацетатом ртути. [11]
Меркурирование как фурана, так и тиофена ацетатом ртути протекает очень легко и образуются тетраацетоксимеркурпроизводные. [12]
Меркурирование самого фурана ( 124) и многих его производных, например, фурфурилового алкоголя ( 125), фурфурола ( 126), пирослизевой кислоты ( 124) и других происходит с поразительной легкостью, обычно при действии водного раствора HgCh и ацетата натрия на соответствующие, соединения. Образующиеся хлормеркуриаты, кристаллические продукты с резкими температурами плавления, могут использоваться для идентификации и в дальнейших синтезах. Однако хлормеркури-рование фенола или анилина ( 128) происходит примерно с такой же легкостью, как и у фурана. [13]
Меркурирование является одним из примеров электрофильного замещения, в которых уход протона из о-комплекса является кинетической стадией. [14]
Меркурирование в некислотных условиях служит примером электрофильного замещения. При действии на хинолин ацетата ртути легко образуется четвертичный 1-меркуриацетат. [15]