S-аденозилметионин

Cтраница 2

Таким образом, алкилирование может проходить в условиях, типичных для органических реакций с использованием таких алкилирующих агентов, как метилиодид, диметилсульфат или метилфторсульфонат, либо протекать в физиологических условиях с помощью S-аденозилметионина и соответствующего фермента. На этом основаны некоторые важные биохимические тесты, а также применение ряда лекарственных препаратов. [16]

Своеобразие данной реакции заключается в том, что СН3 - группа метионина активируется под действием положительного заряда соседнего атома серы. S-аденозилметионин участвует во всех реакциях, где метильная группа используется в биосинтетических реакциях: например, в синтезе адреналина, креатинина, тимина, фосфатидилхолина, бетаина и др. Образовавшийся после отщепления метильной группы S-аденозилгомоцистеин подвергается гидролизу на аденозин и гомоцистеин; последний используется в синтезе серина ( это основной путь превращения) или служит акцептором метильной группы от N5 - СН3 - ТГФК в синтезе метионина ( эту реакцию катализирует гомоцистеинметилтрансфераза), завершая, таким образом, своеобразный цикл активирования метильной группы. [17]

Число известных реакций трансметилирования достаточно велико. Участие S-аденозилметионина в некоторых из них установлено с несомненностью или представляется весьма вероятным. [18]

Катехоламиновые гормоны и ряд других чужеродных соединений, например, галлиловая и кофейная кислоты метилируются катехол - О-метил-трансферазой. В качестве метилового донора необходим S-аденозилметионин, а также Mg2 или другие двухвалентные ионы. [19]

Это соединение, содержащее сульфониевый радикал, может передавать метальную группу на многие органические вещества, модифицируя их структуру. Метальная группа метионина как структурного компонента S-аденозилметионина играет роль источника метальной группы в весьма распространенных реакциях биологического метилирования. К таковым относится метилирование норадреналина в адреналин, диметилэтаноламина - в холив, карнозина - в ансерин, никотинамида - в N-метилникотинамид, метилирование нуклеиновых кислот, белков и других соединении. Все зги процессы являются необратимыми - и протекают с обязательным участием S-аденозилметионина. [20]

К ним относятся сульфониевые, четвертичные аммониевые и гетероциклические ониевые соединения. Из сульфониевых соединений известен, например, S-аденозилметионин ( активный метио-нин), который выполняет роль донора метильной группы в процессах биологического метилирования, протекающих с участием метильной группы метионина. [21]

После транскрипции с ДНК с молекулой мРНК эукариотов происходит три события. Затем это концевое звено метилируется с помощью S-аденозилметионина с введением метильных групп по атому N-7 концевого гуанинового основания и по 2 -гидроксильной группе 5 -концевого остатка мРНК, что приводит к образованию характеристического концевого звена. [22]

В качестве конъюгирующих агентов часто находят мепгилъные группы. Метилирование заключается в переносе метильных групп от кофермента S-аденозилметионина на амины, фенолы и тиоловые соединения с образованием N -, О -, S - метиловых конъюгатов, ме-тильные группы на субстрат переносятся метилтрансферазами. Известно несколько ферментных систем, которые катализируют N-ме-тилирование природных и чужеродных аминов. [23]

Углеводная часть антибиотика диолеандроза образуется из глюкозы. Донорами метильных групп при С-3 олеандрозы и С-5 служит S-аденозилметионин. [24]

Часто в качестве конъюгирующих агентов идентифицируют метальные группы. Метилирование - обычная биохимическая реакция - заключается в переносе метальных групп от кофермента S-аденозилметионина на амины, фенолы и тиоловые соединения с образованием N -, О - и - метиловых конъюгатов, причем метальные группы переносятся на субстрат метилтрансфера-зами. Известно несколько ферментных систем, катализирующих ТУ-метилиро-вание природных и чужеродных аминов. Фенилэтаноламин - Л - метилтрансфе-раза катализирует образование адреналина из норадреналина и JV-метилирова-ние других фенилэтаноламиновых производных. [25]

Некоторые рестриктазы второго типа. [26]

Если оба отмеченных звездочкой аденина этой последовательности метилированы, то рестриктаза ничего с последовательностью не делает. Если метилирован только один аденин ( например, после репликации или репарации), то метилаза метилирует второй, используя S-аденозилметионин в качестве донора ме-тильной группы. [27]

Существует большое число коферментов, не обладающих окислительно-восстановительными свойствами. К ним относятся тиаминпирофосфат ( витамин BI), пиридоксальфосфат ( витамин В6), фолиевая кислота ( птероилглутаминовая кислота), биотин, S-аденозилметионин, витамины A, D, Е и К, кофермент А, ионы металлов, такие, как Zn2, Mg2, Cu2 и Со2 ( большинство из которых неспособно выступать в роли эффективных переносчиков электронов), ацилпереносящий белок, аденозинмоно -, ди-и трифосфат, глутатион и другие. Большинство этих коферментов рассматривается ниже. [28]

Особенно трудно поддаются катализу простые реакции замещения при насыщенном атоме углерода. В связи с этим интересно отметить, что во многих ферментативных реакциях такого типа ( например, конденсации изопреноидов с образованием предшественников холестерина или сложных углеводородов, синтезе S-аденозилметионина из метионина и АТФ и, наконец, синтезе витамина Bj3 из кобамида и АТФ) уходящая гидроксильная группа включается в пиро - или трифосфатную группировку. [29]

У многих бактерий обычный путь образования ненасыщенных жирных кислот - анаэробный, при котором происходит постепенное удлинение уже ненасыщенных предшественников. Кислоты, содержащие циклопропановые кольца, синтезируются путем образования метиленового мостика по месту двойной связи в ненасыщенных кислотах, при этом добавляемый углерод заимствуется из метальной группы метионииа в форме S-аденозилметионина. Это добавление имеет место только при включении в фосфолипид предшественника с одной двойной связью. [30]

Страницы: 1 2 3 4