Cтраница 3
Разработан новый подход к конденсированным и мостиковым гете-роциклам, основанный на тандемной карбенилидной методологии. Впервые осуществлено внутримолекулярное 1 3-циклоприсоединение азомети-нилидов генерированных из замещенных бензилиденанилинов, содержащих в боковой цепи алкенильный или алкинильный диполярофильньш фрагмент. Внутримолекулярное присоединение азометинилидов, присоединенных 4-атомным линкером, протекает с полной регио - и стереоселек-тивностью, с образованием только конденсированных систем - производных гексагидрохромено [ 4 3 - Ь ] пирролов с цис-сочлененными циклами. Предложен новый стереоселективный метод синтеза 2-оксо -, 2-фтор - и 2-этлксикарбонилхроменопирролов на основе тандемной реакции, включающей межмолекулярную карбеновую генерацию азометинилидов и их диполярное циклоприсоединение к внутренним алкенильным м алкиниль-ным диполярофилам. При взаимодействии дифторкарбена с азиринов получен новый класс азометинилидов. Диметилацетилендикарбоксилат реагирует с илидом с образованием продукта циклоприсоединения - производного пиридина. Систематически исследована и определена хемо - и ре-гиоселективность 1 3-диполярного циклоприсоединения различных дипо-лярофилов с азометиниминами, возникающими в результате термического раскрытия бициклическх диазиридинов. [31]