Cтраница 1
Механизм электрофильного присоединения по двойным и тройным углерод-углеродным связям включает следующие стадии. [1]
Механизм электрофильного присоединения галогеноводородов такой же двухступенчатый, как и механизм присоединения галогенов, однако л-комплексы в этом случае, вероятно, не образуются: реакции идут через карбониевые ионы и, следовательно, должны быть нестереоспецифичными. Наблюдаемая в ряде случаев стерео-специфичность объясняется тем, что в реакции участвуют не свободные карбкатионы, а ионные пары карбкатион - анион. [2]
Механизм электрофильного присоединения брома приведен ниже. [3]
Спектр механизмов электрофильного присоединения, отличающихся степенью разделения зарядов, довольно широк. [4]
По механизму электрофильного присоединения происходит реакция хлороводорода с этиленом. На первой стадии атом водорода в молекуле HCI, несущий эффективный положительный заряд, при взаимодействии с субстратом отщепляется гетеролитически ( в виде иона Н) и образует с двойной связью я-комплекс. На второй стадии я-комплекс при поглощении энергии активации преобразуется в ион карбения, при этом оба электрона я-связи полностью перемещаются к одному из атомов С, и на нем образуется новая о-связь С - Н, а другой атом С получает положительный заряд, На третьей стадии положительный ион карбения присоединяет нуклео-фильный ион С1 -, образующийся на первой стадии. [5]
Для понимания механизма электрофильного присоединения важно знать структуру продуктов присоединения, включая структуру продуктов побочных реакций. На основании данных о строении продуктов взаимодействия галогеноводородов с этиленовыми углеводородами было сформулировано правило Марковникова, в соответствии с которым водород галогеноводородной кислоты присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода кратной связи. Данное на основе электронных представлений объяснение этого правила сводится к тому, что в несимметрично построенных непредельных углеводородах электронодонорные алкильные группы поляризуют кратную связь таким образом, что максимальная электронная плотность локализуется на удаленном от заместителя атоме углерода. [6]
Реакция идет по механизму электрофильного присоединения. [7]
Дополнительная информация о механизме электрофильного присоединения к алленам может быть получена при изучении стереохимии присоединения ацетата ртути, галогенов и других электрофилъных агент ов к хиральным алленам. Все электрофильные агенты присоединяются к хиральным 1 3 - Диметилаллену ( 2 3-пеитадиену) и 1 2-циклононадиену строго региоспецифично и стереоспецифично. Электрофил Е атакует исключительно центральный атом углерода аллена, а присоединение реагента E - N6 происходит стереоспецифично как антиприсоединеине. [8]
Обмен Н - D по механизму электрофильного присоединения, аналогичный тому, который происходит в бензоле, в пиридине не протекает. Специальные процессы позволяют провести обмен в обоих а-положениях пиридина при действии DC1 - DiO или даже в воде при 200 С, причем ключевым интермедиатом такого обмена служит илид, образующийся при 2 / 6-депротонировании II ниевого катиона ( см. также разд. [9]
Этот механизм ничем не отличается от механизма простого электрофильного присоединения, описанного в разд. [10]
Взаимодействие непредельных углеводородов с бромной водой осуществляется по механизму электрофильного присоединения ( Ag) - Первая стадия - образование я-комплекса - при реакции с ацетиленом идет медленнее, чем при реакции с этиленом, так как я-электронное облако ацетилена, имеющее цилиндрическую симметрию, поляризуется труднее, чем я-электронное облако этилена. [11]
На примере реакций этилена и бензола с бромом сравните механизм электрофильного присоединения у алкенов с механизмом электрофильного замещения в ароматическом ряду. На какой стадии наблюдается различие и почему. [12]
Наиболее интересные, полные и достоверные данные об особенностях механизма электрофильного присоединения к алкниам получены при исследовании присоединения по тройной связи сульфенгалогенидов. [13]
Сколько молекул брома может прореагировать с одной молекулой углеводорода по механизму электрофильного присоединения. [14]
Их механизм имеет общие черты и во многом сходен с механизмом электрофильного присоединения по кратным связям. [15]