Молекула - моносахарид
Cтраница 2
В молекулах моносахаридов имеются углеродные атомы, связанные с четырьмя различными заместителями. Они получили название асимметрических и обозначены в формулах глюкозы и фруктозы звездочками. Наличие в молекулах моноз асимметричных углеродных атомов приводит к появлению оптических изомеров, обладающих способностью вращать плоскополяризованный луч света. Важной характеристикой моноз является удельное вращение. Угол вращения плоскости поляризации свежеприготовленного раствора моносахарида вследствие указанных ранее таутомерных превращений при стоянии изменяется, пока не достигнет некоторой постоянной величины. [16]
В молекулах моносахаридов имеются два вида гидроксиль1 - ных групп. Во-первых, это гидроксильная группа, которая свя-зана с хиральным атомом углерода, расположенным по соседству с атомом кислорода в цикле и имеющим наименьший порядковый номер ( атом С ( о в альдозах и атом - С ( 2 в кетозах), и, во-вторых, остальные гидроксильные группы. Первая группа является полуацетальной и обусловливает восстановительные свойства альдоз и кетоз ( восстановление реагентов Фелинга и Толленса, разд. [17]
В молекулах моносахаридов ко всем атомам углерода, за исключением одного, присоединены гидроксильные группы. Этот один атом углерода входит в состав либо альдегидной группы, либо кетогруппы. В первом случае моносахарид называется альдозой, а во втором - кетозой. [19]
В молекулах моносахаридов имеются асимметрические атомы углерода. [20]
В молекулах моносахаридов бывает от 4 до 10 атомов углерода. [21]
Многообразие форм молекул моносахаридов предполагает различные способы их изображения. [22]
Наличие в молекулах моносахаридов гетероциклов с кислородным атомом приводит их в связь с пираном в случае шестизвенного кольца и с фура-ном в случае пятизвенного кольца. [23]
Наличие в молекулах моносахаридов спиртовых групп ОН подтверждается реакциями получения простых и сложных эфиров. [24]
При соединении двух молекул моносахаридов могут образовываться два типа олигосахаридов, в зависимости от того, как отщепляется молекула воды. Первый тип - восстанавливающий ( восстанавливает реактив Фелинга) - образуется при отщеплении молекулы воды от полуацетальной гидроксильной группы одной молекулы моносахарида и любой, кроме полуацетальной, гидроксильной группы другой молекулы моносахарида. [25]
Связь между двумя молекулами моносахаридов устанавливается с помощью двух гидроксильных групп - по одной от каждой молекулы монозы. Однако характер этих гидроксилов может быть различным. Если одна из молекул моносахарида всегда предоставляет для образования такой связи свой полуацетальный гид-роксил, то вторая молекула участвует в этом или полуацетальным гидроксилом, или любым другим спиртовым гидроксилом. Если для связи используется только один полуацетальный гидроксил, то в возникшем полисахариде вторая полуацетальная группа будет сохранена. При химических превращениях эта группа может переходить в альдегидную форму и тогда дисахарид, пребывая в двух таутомерных формах, вступает в реакции, характерные для альдегидов. Такой дисахарид обладает восстанавливающими свойствами и будет называться восстанавливающим. В этом случае гидроксил, способный переходить в альдегидную группу, отсутствует и молекула дисахарида не будет проявлять восстанавливающих свойств. Такие дисахариды называются невосстанавливающими. Они не имеют таутомерных форм, а альдегидная группа у них образуется только при гидролизе молекулы. [26]
Связь между двумя молекулами моносахаридов устанавливается с помощью двух гидроксильных групп - по одной от каждой молекулы монозы. Однако характер этих гидроксилов может быть различным. [27]
Так как в молекулах моносахаридов содержится несколько асимметричных атомов углерода, они существуют в виде различных оптических изомеров. [28]
Углеродную цепь в молекулах моносахаридов можно не только наращивать, но и укорачивать последовательно на один атом углерода. Известный метод Руффа ( 1898 г.) деградации углеводов включает следующие стадии. [29]
Дисахариды являются ангидридами двух молекул моносахаридов. При этом если в образовании ангидрида ( например, в мальтозе) участвует только один полуацетальный гидроксил, то в дисахариде остается свободным другой полуацетальный гидроксил и такой диса-харид обладает восстанавливающими свойствами. Если же связь двух моносахаридов ( например, в обычном свекловичном сахаре-сахарозе) образуется двумя полу-ацетальными гидроксилами, то дисахарид не обладает восстанавливающими свойствами. [30]
Страницы: 1 2 3 4