Молекула - пенициллин
Cтраница 1
Молекула пенициллина содержит 3-лвктам-тиазолидиновую бициклическую систему пенама и имеет строго необходимую для проявления биологической активности конфигурацию. Биосинтез пенициллинов протекает следующим образом. С s - T V 3 дает изопенициллин N, в результвте гидролиза которого под дейст-v - СНз вием пенициллинвцилазы образуется 6-аминопенициллановая кис -: лота. [1]
Строение молекулы пенициллина было выяснено только после нескольких лет совместной работы крупнейших химиков. В органической химии подобную задачу обычно пытаются разрешить следующим образом: 1) устанавливают относительное содержание в молекуле различных элементов; 2) разрабатывают рабочую гипотезу о расположении этих атомов, пользуясь при этом методом проб и ошибок; 3) испытывают эту гипотезу, пытаясь для этого синтезировать молекулу из известных веществ с помощью известных химических реакций. Этим классическим методом химики-органики за прошедшие 100 лет установили формулы примерно 500000 органических соединений, в том числе и многих соединений, которые образуются в живых организмах. Однако в молекуле белка число атомов настолько велико, что установить этим методом ее строение просто невозможно. [2]
Входит в молекулу пенициллина. [3]
Значит, в молекуле пенициллина замкнут во второй цикл карбоксил боковой цепи ненициллоиновой кислоты, так как иначе при гидролизе не вводилась бы молекула воды, а происходил бы разрыв молекулы пенициллина на две части. [4]
Значит, в молекуле пенициллина замкнут во второй цикл карбоксил боковой цепи пенициллоиновой кислоты, так как иначе при гидролизе не вводилась бы молекула воды, а происходил бы разрыв молекулы пенициллина на две части. [5]
 |
Биосинтетические пенициллины ш. [6] |
Карбоксильная группа в молекуле пенициллина должна быть свободной. Этот факт приобретает особый интерес в связи с тем, что для многих лекарственных веществ введение ( или освобождение) карбоксильной группы вызывает потерю или значительное снижение активности. [7]
 |
Межатомные расстояния в молекуле бензилпенициллина, А ( с точностью до 0 15 А. [8] |
Важные указания о структуре молекулы пенициллина были получены при изучении инфракрасных спектров пенциллина и ряда модельных соединений, содержащих тиазолидиновые и р-лактамные кольца. [9]
Различные виды плесени Penicitlium выделяют молекулы пенициллина разных типов, которые отличаются только боковой цепью R. Широко применяемый пенициллин, называемый пеницил лином G, содержит в качестве боковой цепи бензильную группу ( С6Н5 - CHs -), и его часто называют бензилпенициллином. [10]
Плодотворными оказались эксперименты по перегруппировке молекул пенициллинов в другие ( 3-лактамные системы, в частности в производные 7 - АЦК. [11]
Наиболее нестойким структурным элементом в молекуле пенициллина является четырехчленное р-лактамное кольцо, характерной особенностью которого является способность чрезвычайно легко необратимо раскрываться под влиянием различных реагентов. [12]
Легкость раскрытия р-лактамной системы в молекуле пенициллина обусловливает возможность многочисленных изомерных перегруппировок. Из схемы 80 видно, что при этом образуются, главным образом, имид-азольные ( XXIV-XXV, XXVII) и оксазольные ( XXII, XXVI) производные, являющиеся, повидимому, продуктами вторичного замыкания легко разрушающегося лабильного Р - лактамного кольца. Это находится в полком соответствии с общим положением о том, что превращения циклических группировок всегда направлены в сторону образования более стойких систем. [13]
Напротив, 3-лакгамное кольцо в молекулах пенициллинов весьма устойчиво к действию окислителей, а также таких восстановителей, как амальгама алюминия. [14]
 |
Конфигурация аниона бензилпенициллида в кристалле. [15] |
Страницы: 1 2 3 4