Молекула - пенициллин
Cтраница 2
Настоящим исследованием впервые надежно установлена стереохимия молекулы пенициллина. N присоединен бензамидныи остаток. Группа СОО - и р-лактамное кольцо находятся, по разные стороны тиазолидинового кольца; тиазолидиновое кольцо и бензамидныи остаток расположены по одну сторону р-лактамного кольца. Некоторые особенности, обусловленные такой конфигурацией ( например, соотношение асимметрических центров GS и Си), получили чисто химическое подтверждение. [16]
Известно, например, что в молекуле пенициллина отрицательно заряженные атомы кислорода и положительно заряженные атомы натрия группируются вокруг винтовых линий. [17]
Ядро полностью гидрированного тиазола имеется в молекуле пенициллина. [18]
 |
Биосинтетические пенициллины ш. [19] |
Ацильный остаток ( - COR) в молекуле пенициллина имеет менее существенное влияние на антибактериальную активность, и его можно изменять в довольно широких пределах, без резкого изменения антибактериального действия. [20]
Как видно из формулы ( а), молекула пенициллина содержит два гете-роцикла: пятичленный - гидрированного тиазола и четырехчленный - лак-тамного типа ( стр. [21]
Что касается других структурных изменений, вносимых в молекулы пенициллинов, то, как уже указывалось в гл. [22]
Как видно из формулы ( а), молекула пенициллина содержит два гете-роцикла: пятичленный - гидрированного тиазола и четырехчленный-лак-тамного типа ( стр. [23]
Вместе с тем, - лактамное кольцо в молекуле пенициллина проявляет устойчивость по отношению к окислителям, а также при восстановительных процессах. Инактивация пенициллина путем раскрытия р-лактамного кольца особенно легко протекает под влиянием энзима пени-циллнназы, вырабатываемой многими бактериями. [24]
Вместе с тем, Г - лактамное кольцо в молекуле пенициллина проявляет значительную устойчивость по отношению к окислителям, а также при восстановительных процессах, например при каталитическом восстановлении [ см. выделение дестиопенициллина ( VI), схема 79 ] или действии амальгамы алюминия. [25]
При взаимодействии пениллоальдегида с пеницилламином образуется пениллоиновая кислота, чем доказывается строение кольца А молекулы пенициллинов. [26]
Было показано, что этому процессу предшествует присоединение иона водорода к атому азота 3-лактамного кольца молекулы пенициллина. Промежуточно образующийся органический ион превращается затем в неактивное вещество. [27]
Ядро тиазола содержится в медицинском препарате сульфазоле, витамине В Ядро полностью гидрированного таазола имеется в молекуле пенициллина. [28]
Витамин Вх ( тиамин) является производным четвертичной тиазолиевой соли; тиазолидиновое ( тетрагидротиазольное) кольцо имеется в молекуле пенициллина. Широкое применение в органич. Важный сульфамидный препарат норсульфазол ( сульфатиазол) является производным 2-ами-нотиазола. [29]
Данные, приведенные в табл. 30, весьма убеди - Зависимость тельно показывают, что характер радикала R, содер-биологического жащегося в молекулах пенициллинов [ см. фор-пенжхил инов МУЛУ ( 140) L оказывает сравнительно небольшое от их строения влияние на их активность in vitro. Действительно, даже такие серьезные изменения, как замена фениль-ного радикала на остаток тиофена или введение атома селена в ациль-ный остаток молекулы пенициллина, мало отражаются на антибиотической активности этих соединений. Вступление различных заместителей в бензольное ядро молекулы бензилпенициллина сказывается также не очень сильно. Однако весьма существенным является то обстоятельство, что введение некоторых заместителей в ароматическое ядро дает возможность в отдельных случаях несколько повысить активность природного антибиотика. В этом отношении наиболее интересными являются некоторые галоидпроизводные бензил-пенициллина. Следует также отметить высокую антибиотическую активность некоторых алкилмеркаптометил-пенициллинов и фенил-селенометил-пенициллина. К сожалению, никаких данных об активности всех этих соединений in vivo пока не опубликовано. [30]
Страницы: 1 2 3 4