Cтраница 1
Молекулы фенола и его гомологов весьма устойчивы к электронному удару. Интенсивность пиков молекулярных ионов этих соединений составляет в среднем 6 - 10 % от полного ионного тока. Распад молекулярных ионов фенола протекает с преимущественным образованием углеводородных ионов ( М - 28) -, как показало исследование спектров высокого разрешения. [1]
Молекулы фенола сшиваются посредством метиленовых мостиков в о - и - положениях относительно гидроксильной группы и возникает высокомолекулярный продукт поликонденсации - феноло-формальде-гидная смола. [2]
Молекула фенола содержит три активированных атома углерода - так называемые орто - и пара-атомы. [3]
![]() |
Полярографические волны разряда и ионизации кадмия на Cd / Hg. [4] |
Молекулы фенолов представляют собой сочетание фенильного радикала и гидроксильной группы. Следовательно, адсорбционные и ингибиторные свойства этих соединений должны определяться как наличием полярной гидроксильной группы, ориентированной к Hg, так и фенильным радикалом, я-электроны которого взаимодействуют с положительно заряженной поверхностью ртути. [5]
Молекулы фенола ( I) и гидрохинона ( II) не способны к недиссоциативному захвату электронов с образованием долгоживущих молекулярных ионов. Молекула и-бензохинона представляет собой интенсивно сопряженную систему. Замена в этой молекуле группы - СС - на - О - или - NH - сохраняет сопряжение, что дает основание ожидать существования долгоживущих ионов полученных таким образом соединений. [6]
![]() |
Молекулярные диаграммы фенола. [7] |
Молекула фенола представляет собой ароматическое кольцо с одним заместителем - гидроксильной группой. Гидроксильная группа является донором я-электронов по отношению к ароматическому кольцу и повышает электронную плотность в его о-и п-положениях, являясь, таким образом, ориентантом первого рода. Это подтверждается квантово-химическими расчетами молекулы фенола. [8]
![]() |
Физические свойства фенолов. [9] |
Молекула фенола является плоской. Атом кислорода, который формально в феноле находится в состоянии яр3 - гибридизации, претерпевает регибридизацию атомных орбиталей в направлении яр2 - гибридизации. Поэтому угол С-О - Н в фенолах равен 120, а одна из НЭП атома кислорода ориентирована перпендикулярно плоскости бензольного цикла и способна поэтому к эффективному сопряжению с его тг-орбиталями. Другая НЭП кислорода ориентирована в плоскости бензольного кольца и занимает, по существу, sp - гибридную орбиталь. [10]
В молекулу фенола могут вступить три таких группы. [11]
В молекуле фенола неподеленная пара электронов атома кислорода мигрирует в бензольное кольцо, причем в возбужденном состоянии такая миграция осуществляется в большей степени, чем в основном состоянии молекулы. [12]
В молекуле фенола неподеленная пара электронов атома кислорода сопряжена с л-системой фенильного кольца. [13]
К молекуле фенола координируется обычно только одна электронодонорная частица, истерические эффекты во взаимодействии фенол - растворитель проявляются лишь в случае фенолов, имеющих разветвленный алкиль-ный радикал или два радикала в орто-положении. Например, в работах [125, 209] показано, что для 2 6-ди-тпрет - бутил-4 - метилфенола в которомОН - группапространственно экранирована, образование донорно-акцептор-ных комплексов, в том числе с сильно полярными растворителями, весьма затруднено. [14]
В молекулах фенолов водородный атом, находящийся в п-по-ложении по отношению к гидроксилу, отличается значительной подвижностью и наиболее легко вступает в реакцию при сочетании с диазосоединениями. Если п-положеиие занято, то азогруппа вступает в о-положение по отношению к фенольному гидроксилу. [15]