Молекула - холестерин
Cтраница 2
Схема бислоя клеточной мембраны ( жидкомозаичная модель): 1 - гидрофобные концы; г - гидрофильные головки липидов; 3 - молекулы холестерина; 4 - глобула белка; 5 - мопо - и олигосахариды. [16]
Этот заслуженный ученый, основываясь на двух определениях ( в растворе бензола и хлороформа), пришел к заключению, что в молекуле холестерина, принадлежащего к соединениям ароматического ряда, имеются четыре этиленовые связи. [17]
Свойство холестерина, а также его эфира, присоединять два атома хлора или брома, образуя характерные хорошо кристаллизующиеся производные, позволяло допускать наличие в молекуле холестерина лишь одной этиленовой связи. Недавно исследования МолинариП ], а также и Доре [2] установили, что молекула холестерина присоединяет две молекулы озона. Последнее обстоятельство, согласно исследованиям Гарриэса [3], указывает на присутствие двух этиленовых связей в молекуле холестерина. Совершенно аналогично и холестенон-кетон, отвечающий холестерину, присоединяет две молекулы озона и один атом кислорода, что также можно ожидать на основании исследований Гарриэса. [18]
Примером зоостерина может служить холестерин, содержащийся в печени, в мозгу, в надпочечной железе и других органах, его обшая формула С27Н46О; в молекуле холестерина содержится вторичная спиртовая функциональная группировка и одна двойная связь; холестерин присоединяет одну молекулу галоида. [19]
Так как холестан и копростан являются насыщенными соединениями, то сравнение их эмпирической формулы С27Н48 с формулой парафинового углеводорода с открытой цепью ( С27Н56) указывало на наличие четырех колец в молекуле холестерина. [20]
 |
Профили электронной плотности для ламеллярной структуры. [21] |
Согласно модели, атом фосфора отстоит от центра бислоя на расстоянии 2 3 0 1 нм. Молекула холестерина расположена так, что ее гидрок-оильная группа отстоит на 1 5 0 15нм от центра бислоя. [22]
Следует отметить, что трудности поставленной задачи были очевидны с самого начала. Молекула холестерина содержит четыре цикла, конденсированных в орто-положении. Необходимо было разработать пути их построения; при этом присутствие ангулярных метильных групп существенно ограничивало число возможных методов синтеза. [23]
Как оказалось, после введения в организм животных значительных количеств тяжелой воды часть тяжелого водорода ( дейтерия) появляется в составе холестерина. Таким образом, очевидно, что в образовании молекулы холестерина в организме принимают участие молекулы воды. В опытах на крысах было также показано, что в синтез холестерина могут вовлекаться такие простые вещества, как, например, уксусная кислота. Вводя в организм соли уксусной кислоты, в состав которых был введен изотоп углерода ( С13) или тяжелый водород ( дейтерий), можно было затем обнаружить изотопы С и Н в молекуле холестерина. В образовании холестерина может принимать участие и ацетоуксусная кислота, что также было установлено с помощью изотопного метода. Однако до сих пор остается неясным, через какие промежуточные этапы проходит биосинтез холестерина. [24]
Как оказалось, после введения в организм животных значительных количеств тяжелой воды часть тяжелого водорода ( дейтерия) появляется в составе холестерина. Таким образом, очевидно, что в образовании молекулы холестерина в организме принимают участие молекулы воды. В опытах на крысах было также показано, что в синтез холестерина могут вовлекаться такие простые вещества, как, например, уксусная кислота. Вводя в организм соли уксусной кислоты, в состав которых был введен изотоп углерода ( С13) или тяжелый водород ( дейтерий), можно было затем обнаружить изотопы С и Н в молекуле холестерина. В образовании холестерина может принимать участие и ацетоуксусная кислота, что также было установлено с помощью изотопного метода. [25]
Серьезное сомнение в отношении правильности этой формулы возникло на основе кристаллографических измерений рентгеновскими лучами, проведенных физиком Дж. Берналом ( 1932 г.), который показал, что молекула холестерина имеет плоскую и удлиненную форму, тогда как принятая старая формула указывала на толстую трехмерную молекулу. Для согласования физических измерений с результатами химического исследования сначала была предложена формула с хризеновым ядром ( О. [26]
Свойство холестерина, а также его эфира, присоединять два атома хлора или брома, образуя характерные хорошо кристаллизующиеся производные, позволяло допускать наличие в молекуле холестерина лишь одной этиленовой связи. Недавно исследования МолинариП ], а также и Доре [2] установили, что молекула холестерина присоединяет две молекулы озона. Последнее обстоятельство, согласно исследованиям Гарриэса [3], указывает на присутствие двух этиленовых связей в молекуле холестерина. Совершенно аналогично и холестенон-кетон, отвечающий холестерину, присоединяет две молекулы озона и один атом кислорода, что также можно ожидать на основании исследований Гарриэса. [27]
Таким образом, оказывается, что в монослое на границе воздух - вода молекулы холестерина располагаются стоймя, так что их полярная гидро-ксильная группа обращена к воде. [28]
Легко заметить, что между экспериментальными и теоретическими значениями имеется достаточная сходимость, а именно: найденные значения для водородной линии а лежат чаще всего между вычисленными по Брюлю и Ейзенлору. Значительные отклонения наблюдаются, если вычислять теоретическое значение молекулярной рефракции, предполагая в молекуле холестерина не одну, а две этиленовые связи. [29]
Затем, добавляя такой ион в корм крысам, Блох следил, где в молекуле холестерина появятся эти два меченых атома углерода. [30]
Страницы: 1 2 3