Cтраница 4
Альдегиды с сильными электроноакцепторными заместителями ( м -, n - NO2, Br), взаимодействуя с Х1а, ХПа, дают продукты реакции с более высокими выходами, чем LII с электронодонор-ными заместителями. Это объясняется, по-видимому, тем, что электроноакцепторный заместитель, притягивая электроны углеродного атома карбонильной группы через jt - связь ароматического кольца, уменьшает электронную плотность в ней и тем самым увеличивает ее электрофильность, а также тем, что я-нитробензаль-дегид реагирует с Х1а, ХПа в более мягких условиях, чем л-изомер. Литературные данные по реакционной способности замещенных бензальдегидов с роданином [23] не противоречат этому. [46]
Он показал, что этот илид вступает в нормальную реакцию Виттига с различными карбонильными соединениями, причем образуются олефин и окись трифениларсина. В этих реакциях илид обнаруживает некоторую селективность. Например, он реагирует с рядом замещенных бензальдегидов и с ацетальдегидом, причем выходы олефинов составляют 89 - 97 и 91 % соответственно. Однако илид VI не взаимодействует с ацетоном и бензофеноном, хотя реагирует с п-нитроацетофеноном. [47]