Cтраница 3
Часто необходимо связать три атома углерода с пери-положениями ароматической системы. Это в некоторых случаях можно осуществить бензантроновым методом Бэли, однако применение данного синтеза весьма ограничено. Для построения ие / щ-конден-сированного кольца шире используется другой метод. Исходное соединение в этом случае должно содержать реакционноспособную метилен овую группу, например, как в бензантрене I. При взаимодействии бензантрена с малеиновым ангидридом образуется соответствующее производное янтарного ангидрида II, которое далее в одну стадию циклизуется и декарбоксилируетсЯ при плавлении со смесью хлористого натрия и хлористого цинка. Образуется 82 1 2-бензпи-рен III и небольшое количество перилена IV. Эти два углеводорода могут быть разделены хроматографическими методами. [31]
Было также высказано предположение, что альдегидная группа сначала конденсируется с антрагидрохиноном или оксантроном в а-положении, после чего происходит замыкание кольца; однако правильность этого предположения точно не доказана. Для синтеза 2-алкил - и 2-арилбензантронов могут быть применены а / у-диэтиловые эфиры ( З - замещенных глицеринов. Продуктами реакции являются 2-хлор -, 2 6 - и 2 8-дихлор -, 2 6 11 - и 2 8 11-три-хлорбензантроны. Бензантрен может быть получен в смеси с ди-гидробензантреном дегидрированием 1-бензилнафталина в паровой фазе, в присутствии инертного пара, на окислах металла, применяемых в качестве катализатора. Бензантрен окисляется обычными методами 56 в бензантрон с хорошими выходами. [32]
Было также высказано предположение, что альдегидная группа сначала конденсируется с антрагидрохиноном или оксантроном в а-положении, после чего происходит замыкание кольца; однако правильность этого предположения точно не доказана. Для синтеза 2-алкил - и 2-арилбензантронов могут быть применены а / у-диэтиловые эфиры ( З - замещенных глицеринов. Продуктами реакции являются 2-хлор -, 2 6 - и 2 8-дихлор -, 2 6 11 - и 2 8 11-три-хлорбензантроны. Бензантрен может быть получен в смеси с ди-гидробензантреном дегидрированием 1-бензилнафталина в паровой фазе, в присутствии инертного пара, на окислах металла, применяемых в качестве катализатора. Бензантрен окисляется обычными методами 56 в бензантрон с хорошими выходами. [33]