Cтраница 1
Бензилнатрий, как и другие Натрийорганические соединения, чувствительные к воздуху, тотчас в нем воспламеняется. [1]
Бензилнатрий получают из 112 5 г ( 1 моль) хлорбензола и соответствующего количества толуола и натрия. Металлирование занимает 2 часа при 85 С. Затем охлаждают смесь до 35 С и обрабатывают 70 г ( 0 55 моля) диметилсульфата. [2]
Родственным бензилнатрию является трифенилметилнатрий ( C6H5) 3CNa, получающийся при обработке свободного трифенилметильного радикала натрием или непосредственно из трифенилхлорметана и амальгамы натрия. Окрашенные эфирные растворы натриевых производных фенилированных метанов проводят электрический ток и, следовательно, содержат ионы. [3]
Родственным бензилнатрию является трифенилметилнатрий ( CeH5) 3CNa, получающийся при обработке свободного трифенилметильного радикала натрием или непосредственно из трифенилхлорметана и амальгамы натрия. Это соединение образует с эфиром ярко-красный раствор, устойчивый при комнатной температуре. Окрашенные эфирные растворы натриевых производных фенилированных метанов проводят электрический ток и, следовательно, содержат ионы. [4]
Бен-зилиллитий и бензилнатрий получаются нормально. Существен выбор растворителя, который, с одной стороны, не должен взаимодействовать в условиях реакции с ртутными соединениями, с другой - должен быть индифферентен к полученному металлоорганическому соединению не говоря уже о взятом металле. С точки зрения первого условия следует помнить, что при высокой температуре ряд способных дегидрироваться веществ, какспирты [292-294] ( также содержащие D [299]), гидрохинон [292], тетралин [294], гидразобензол [274], отдают R2Hg водород, превращая ее в RH и ртуть. [5]
Получение фенилуксусной кислоты при карбонизации бензилнатрия описывалось неоднократно [38, 42-47], но не нашло ранее более широкого применения, вероятно, вследствие трудности получения исходных натрий-органических соединений, слишком большого реакционного периода и относительно низких выходов. [6]
Обратная реакция невозможна, так как бензилнатрий - недостаточно сильный нуклеофильный реагент, чтобы оторвать протон от метана. В динатриевом производном стирола группа - CHNa - близка по своим нуклеофильньш свойствам группе NaCH2 в бензилнатрий, а группа - СШ-Na этой же группе в метилиатрии. [7]
Примером интенсивно окрашенных металлорганических соединений второго типа является бензилнатрий, или натрийбензил, С6Н5 - СН2 - Na. Он получается в виде темнокрасных кристаллов при осаждении петролейным эфиром растворенного в этиловом эфире продукта взаимодействия ( в бензольном растворе) дибензилртути с натрием. [8]
Примером интенсивно окрашенных металлорганических соединений второго типа является бензилнатрий, или натрийбензил, С6Н5 - СН2 - Na. Он получается в виде темнокрасных кристаллов при осаждении петролейным эфиром растворенного в этиловом эфире продукта взаимодействия ( в бензольном растворе) дибензил ртути с натрием. [9]
Атомные р орбиты бенэильной системы 12.4. Резонансная стабилизация бензилнатрия. [10]
Очень реакционноспособен диаллил [78, 79]; он легко металлируется бензилнатрием. При металлировании двойная связь перемещается. Это наблюдается также и при металлировании ряда алкенов ( об изомеризации алкенов см. стр. [11]
За быстро протекающей начальной стадией следует перегруппировка, например и-толилнатрия в бензилнатрий, однако она протекает очень медленно ( 70 час. [12]
Предложите методы синтеза этилнатрия, этил-калия, фенилнатрия, фенилкалия и бензилнатрия Какой из методов является наиболее выгодным. [13]
Фе-нилциклогексен при нагревании до 200 - 220 в присутствии катализатора натрий - бензилнатрий подвергается реакции переноса водорода с образованием дифенила и феншщиклогексана; молекулярный водород при этом не образуется. [14]
Аналогичный способ был использован Летсингером [25] для получения оптически активных алкилбензолов, исходя из бензилнатрия и () - 2-бром-бутана или () - 2-бромоктана. [15]