Cтраница 1
Ароматические нитросоединения, или нитроарены, содержат функциональную нитрогруппу - МО2, которая может быть связана с бензодьным ядром или с боковой цепью. [1]
Ароматические нитросоединения в кислой среде восстанавливаются до соответствующих аминосоединений. [2]
Ароматические нитросоединения легко гидроксилируются. Так, нитробензол уже при стоянии над твердой гидроокисью калия дает о-нитрофенол; возникающий гидрид-ион восстанавливает избыточный нитробензол, в том числе до азосоединений ( красное окрашивание. [3]
Ароматическое нитросоединение может быть заменено пентоксидом мышьяка, иодом, солями железа ( III) или лмштро-бензолсульфоновой кислотой. Использование неорганических окислителей обычно снижает степень смолообразования и приводит к получению более чистых соединений. [4]
Ароматические нитросоединения образуют первичные амины при каталитическом восстановлении или при восстановлении в кислой среде. [5]
Ароматические нитросоединения могут подвергаться фотовосстановлению в присутствии доноров водорода [169] с образованием смеси продуктов, соотношение между которыми зависит от длины. [6]
Ароматические нитросоединения реагируют с соединениями фосфора ( III) медленнее. Поскольку нитросоединения более доступны, чем нитрозосоединения, этот подход имеет широкие синтетические возможности. Лучшим реагентом обычно является триэтилфосфит; при его реакции с нитробензолом и простыми о-алкилнитробензо-лами в качестве основных продуктов образуются соответствующие триэтилфосфоримидаты ( EtO) 3PNAr, а также другие продукты превращения нитрена. При реакции гранс-2 - нитростильбена в качестве промежуточного соединения был выделен 1-гидрокси - 2-фенилиндол; это позволяет предположить, что нитрен, по всей видимости, не является интерме-диатом в этих реакциях. Нитростильбен дает индол со значительно меньшим выходом, а-нитростирол не образует индола, а из Р - нитростирола получают с низким выходом фенилацетонитрил. [7]
Ароматические нитросоединения, в общем, инертны к действию сильных кислот. Однако нитроалканы, имеющие водород при а-углеродном атоме, гидролизуются с различными скоростями под действием горячих концентрированных минеральных кислот [191], давая соответствующую кислоту или кетон ( уравнения 122, 123); в первом случае ( уравнение 122) можно выделить гидроксамовую кислоту. Скоростьопределяющей стадией этих реакций является образование аци-нитросоединений [ см. разд. [8]
Ароматические нитросоединения вступают в обычные реакции электрофильного замещения, давая в основном продукты мета-замещения. Эти реакции приходится, как правило, проводить в жестких условиях из-за сильного дезактивирующего эффекта нитрогруппы. [9]
Ароматические нитросоединения восстанавливают водородом in stati nascendi, получаемым действием кислот или щелочей на такие металлы, как олово, железо, цинк и некоторые их соли. Изменение реакционной среды влечет за собой не только изменение активности металла, но и изменение всего хода реакции. Получение аминов из нитросоединений в кислой среде протекает в несколько стадий. В первой стадии происходит превращение нитросоединений в нитрозосоединения и арилгидроксилами-ны. В щелочной среде эти соединения также образуются, но при этом быстрее ( чем восстановление до аминов) происходит конденсация нитро-зопроизводных с арилгидроксиламинами и образование азоксисоедине-ний, которые восстанавливаются до азосоединений, а при дальнейшем действии водорода - до гидразосоединений. [10]
Ароматические нитросоединения обычно окрашены в бледно-желтый цвет. При наличии других заместителей интенсивность и глубина окраски часто усиливаются. [11]
Ароматические нитросоединения обычно окрашены в бледно-желтый цвет. При наличии других заместителей интенсивность и глубина окраски часто-усиливается. [12]
Ароматические нитросоединения обычно окрашены в бледно-желтый цвет. При наличии других заместителей интенсивность и глубина окраски часто усиливаются. [13]
Ароматические нитросоединения, как и бензол, способны к различным реакциям замещения. Нитрогруппа в реакциях электрофильного замещения направляет заместители в мета-положение, причем реакционная способность бензольного кольца уменьшается. [14]
Ароматические нитросоединения, как и бензол, способны к различным реакциям замещения. Нитрогруппа в реакциях электрофильного замещения затрудняет вступление нового заместителя в ядро и направляет его в лшпа-положе-ние. [15]