Cтраница 2
О нитрующей способности бензоилнитрата свидетельствует его отношение к спиртам и ароматическим аминам: так, например, беызоилнитрат легко превращает этиловый спирт в этилнитрат, а при действии на вторичные ароматические амины дает с прекрасными выходами соответствующие нитрамины. Бензоилнитрат энергично реагирует и с ароматическими углеводородами. Бензол, толуол и особенно легко л-ксилол дают соответствующие мононитропроизводные. Мезитилен в растворе четыреххлористого углерода уже при низких температурах нитруется бензоилнитратом в моно-нитромезитилен с теоретическим выходом. С другой стороны, бромбензол и бензоилхлорид реагируют с бензоилнитратом с большим трудом и дают лишь следы соответствующих п-нитропроизводных. [16]
Скатол также нитруется бензоилнитратом. [17]
Из пентаметилбензола при действии бензоилнитрата получается смесь приблизительно равных частей мононитроизомеров с нитрогруппой в ядре и в цепи. [18]
При нитровании производных бензола бензоилнитратом получаются преимущественно о-нитропроизводные. [19]
Если применять не ацетилнитрат или бензоилнитрат, а другие агенты нитрования, то нитрование тиофенов и алкилтиофенов протекает весьма трудно. Эту реакцию лучше всего можно проводить, медленно добавляя раствор тиофена в уксусном ангидриде к раствору азотной кислоты в ледяной уксусной кислоте, тщательно поддерживая температуру на уровне 10 С. При этом методе динитротиофены практически не образуются и достигается высокий выход 2-нитротиофена наряду с небольшим количеством 3-нитротиофена. [20]
Если применять не ацетилнитрат или бензоилнитрат, а другие агенты нитрования, то нитрование тиофенов и алкилтиофенов протекает весьма трудно. Эту реакцию лучше всего можно проводить, медленно добавляя раствор тиофена в уксусном ангидриде к раствору азотной кислоты в ледяной уксусной кислоте, тщательно поддерживая температуру на уровне 10 С. При этом методе динитротиофены практически не образуются и достигается высокий выход 2-ннтротиофена наряду с небольшим количеством 3-нитротиофена. [21]
Найдено, что ацетилнитрат и бензоилнитрат взрываются при быстром нагревании. Ацетилнитрат в присутствии воды превращается в эквимолекулярную смесь уксусной и азотной кислот; при медленном нагревании бензоилнитрата до 100 получается ангидрид бензойной кислоты, двуокись азота и кислород. [22]
Выходы изомерных нитросоединений при нитровании ацетилнитратом. [23] |
При помощи ацетил - или бензоилнитрата удается получать ортонитропроизводные в тех случаях, когда при действии других нитрующих агентов образуются преимущественно па-раизомеры ( см. нитрование ацетанилида, стр. [24]
В некоторых случаях, однако, бензоилнитрат реагирует со вторичными аминами с образованием соответствующих нитро-аминов. [25]
В некоторых случаях, однако, бензоилнитрат реагирует со вторичными аминами с образованием соответствующих нитраминов. [26]
В качестве нитрующих агентов применялись ацетилнитрат и бензоилнитрат; однако эти соединения не являются устойчивыми в условиях реакции, а поэтому их применение сильно ограничено. [27]
Метиловый эфир - нафтола гладко реагирует с бензоилнитратом с образованием метилового эфира 1-нитр о-2 - н а-фтола, тогда как сам [ 5-нафтол нитруется в этих условиях несколько хуже. Аналогично реагирует этиловый эфир - нафтола. Этиловый эфир а-нафтола дает, главным образом, 4-нитропроиз-водное. [28]
При действии азотнокислого серебра хлористый бензоил превращается в бензоилнитрат. [29]
Установлено, что в некоторых условиях при взаимодействии бензоилнитрата с полиалкилзамещенными производными бензола нитрогруппа вступает не в бензольное ядро, а в боковую цепь. [30]