Cтраница 1
Бензоксазолинон и его замещенные в ядре, главным образом галогензамещенные, наряду с фунгицидным действием проявляют значительную бактерицидную активность. [1]
Бензоксазолинон относится к классу потенциалъно-таутомер-ных соединений, поэтому долгое время в литературе дискутировался вопрос о лактим-лактамной таутомерии этого соединения. [2]
Бензоксазолинон и его производные обладают также рост-регулирующей активностью для растений, которая, по-видимому, основана на способности этих соединений препятствовать связыванию ауксинов с рецепторами мембран. Бензоксазолиноны тормозят рост растений, стимулируемый ауксинами. [3]
Бензоксазолинон и его различные производные интенсивно изучаются с точки зрения возможности их применения в качестве пестицидов и медицинских препаратов. И в том, и в другом направлении достигнуты определенные практические результаты. [4]
Реакции бензоксазолинонов с моно - и диалкилсульфатами [98, 116, 140, 239, 257, 258], эфирами сульфокислот [31], винил-фосфитами [35], эфирами щавелевой кислоты [289] приводят к N-алкилбензоксазолинонам. [5]
Ацилирование бензоксазолинонов хлор ангидридами двухосновных кислот изучено на примерах реакций с фосгеном, окса-лилхлоридом и хлорангидридом малоновой кислоты. [6]
Ацилирование бензоксазолинона в ядро достигается реакцией с ангидридами малеиновой, янтарной и фталевой кислот в присутствии А1С1з при 90 - 100 С в тетрахлорэтане [332], либо реакцией с алифатическими или ароматическими кислотами в полифосфорной кислоте при 100 С. [7]
Рострегулирующая активность бензоксазолинона и его мет-оксизамещенных обусловлена способностью этих соединений препятствовать связыванию ауксинов с рецепторами мембран. [8]
При хлорировании бензоксазолинона фунгицидное действие усиливается. Особенно сильным фунгицидом является трихлорбенз-оксазолинон. [9]
Изучено взаимодействие бензоксазолинона и бензоксазолинтиона с непредельными нитрилами, различными производными галоидалифатических кислот, эфирами ароматических сульфокислот, а-эпихлоргидрином и другими алкилирующими агентами. Обсуждается фунгицидная активность некоторых соединений этого ряда. [10]
Большой интерес представляет бензоксазолинон ( XI) и его производные. [11]
В настоящем обзоре рассмотрено взаимодействие бензоксазолинона и его замещенных в ядре производных с электрофиль-ными и нуклеофильными реагентами. В обзор не включены реакции функциональных групп при атоме азота или реакции заместителей в ароматическом ядре. Поскольку способы получения бензоксазолинонов подробно освещены в обзорных работах [1, 2, 188], в этом разделе приводятся главным образом данные последних лет. В обзоре рассмотрены также физико-химические свойства и строение бензоксазолинона и его производных, что необходимо для понимания реакций бензоксазолинона с различными реагентами, а также для объяснения строения образующихся продуктов. [12]
Зависимость частоты колебаний карбонильной группы бензоксазолинонов v от индукционных констант заместителей в ядре а описывается уравнением v - v0 9ам 6 1тп, где v0v ( CO) 1785 см-1. Отсюда следует, что передача индукционного эффекта заместителей через аминогруппу в 1 5 раза выше, чем через эфирную группировку. [13]
На основании изучения скорости взаимодействия бензоксазолинонов с формальдегидом, формальдегидом и аминами, N-гидроксиметилбензоксазолинонов с аминами, бензоксазолинонов с основаниями Шиффа и метилендиаминами установлено, что сначала амин реагирует с формальдегидом с образованием N-гидроксиметиламина ( наиболее вероятно в случае алифатических вторичных аминов) или N-анилинометиланилина ( наиболее вероятно для ароматических аминов) или оснований Шиффа, находящихся в равновесии с соответствующими триме-рами. [14]
Методом ИК-спектроскопии исследована кинетика взаимодействия бензоксазолинона, 5-хлорбензоксазолинона и N-метил-бензоксазолинона с н-бутиламином в триэтиламине при различных температурах. Процесс является реакцией второго порядка. [15]