Cтраница 3
Бензоксазолиноны вступают в реакцию с 2-хлорбензоксазо-лом [116, 351, 352], с цианурхлоридом [353], образуя соответствующие N-производные. В патентах [81, 354] предложен способ получения О-фосфорилированных 2-гидроксибензоксазолов взаимодействием бензоксазолинона с хлорангидридом бис ( ди-метиламидо) фосфорной кислоты или с триэтилфосфатом, однако доказательства в пользу лактимного строения соединения отсутствуют. [31]
В предыдущем сообщении мы показали, что в непредельных ацилбензоксазолинонах двойная связь сильно поляризована [1, 2], что дает возможность осуществить нуклеофильное присоединение аминов по этой связи. При этом известные направления, которые имели место в случае бензоксазолинонов [3] и ацилбензоксазоли-нонов [4], не реализуются. [32]
Имеются указания, что устойчивость некоторых злаков к кукурузному мотыльку связана с наличием в их составе глюкозидов бензоксазнноиа. Полагают, что в личинках кукурузного мотылька глюкозид через стадию образования аглюкона превращается в бензоксазолинон, который действует как кишечный инсектицид. Экспериментально установлено, что чем больше в растении 6-метоксибензоксазолинона, тем оно более устойчиво к повреждению насекомыми. [33]
Имеются указания, что устойчивость некоторых злаков к кукурузному мотыльку связана с наличием в их составе глюкозидов бензоксазинона. Полагают, что в личинках кукурузного мотылька глюкозид через стадию образования аглюкона превращается в бензоксазолинон, который действует как кишечный инсектицид. Экспериментально установлено, что чем больше в растении 6-метоксибензоксазолинона, тем оно более устойчиво к повреждению насекомыми. [34]
Длины связи С О во всех трех гетероциклических соединениях практически одинаковы. Углы С-О - С, С-N - С и О - - О-N гетероциклических ядер бензоксазолинона и N-метилбензоксазолинона соответствует углам в М 5 5-триметилоксазолидиндионе - 2 5; длина связи N - СН3 в N-метилбензоксазолиноне такая же, как в 3-метил-бензоксазолинтионе и 2-бензилимино - З - метилбензоксазолине. [35]
Серия настоящих сборников ( РИМИОС) содержит исчерпывающие справочные материалы по важнейшим методам исследования органических соединений. В данном сборнике рассмотрены методы получения и реакции 6-замещенных пиронов-2 - производных сорбиновой кислоты - важных в практическом отношении и интересных с точки зрения их биологической активности. Описаны реакции бензоксазолинонов с электро-фильными и нуклеофильными реагентами, а также реакции фосфорсодержащих дисульфидов с различными реагентами. [36]
В настоящем обзоре рассмотрено взаимодействие бензоксазолинона и его замещенных в ядре производных с электрофиль-ными и нуклеофильными реагентами. В обзор не включены реакции функциональных групп при атоме азота или реакции заместителей в ароматическом ядре. Поскольку способы получения бензоксазолинонов подробно освещены в обзорных работах [1, 2, 188], в этом разделе приводятся главным образом данные последних лет. В обзоре рассмотрены также физико-химические свойства и строение бензоксазолинона и его производных, что необходимо для понимания реакций бензоксазолинона с различными реагентами, а также для объяснения строения образующихся продуктов. [37]
Волны восстановления, наблюдаемые для производных лак-тимной формы ( Ei / 2 для 2-метоксибензоксазола при рН 1 и 1 45 соответственно равны - 1 01 и - 1 30 В), связаны с электрохимическим гидрированием связи C.N. На вращающемся платиновом дисковом электроде бензоксазолиноны окисляются в щелочных средах. Предполагают, что окислению в этих условиях подвергается анион; при рНр / Са процесс ограничен диффузией, при рНрКа - кинетикой диссоциации. Аналогия в электрохимическом окислении бензоксазолинона и бензоксазолинтио-на ( формы волн, зависимости потенциалов полуволн от рН, количество электронов, участвующих в процессе, равное 2) свидетельствуют об одинаковом механизме электродной реакции для обоих соединений. [38]
В настоящем обзоре рассмотрено взаимодействие бензоксазолинона и его замещенных в ядре производных с электрофиль-ными и нуклеофильными реагентами. В обзор не включены реакции функциональных групп при атоме азота или реакции заместителей в ароматическом ядре. Поскольку способы получения бензоксазолинонов подробно освещены в обзорных работах [1, 2, 188], в этом разделе приводятся главным образом данные последних лет. В обзоре рассмотрены также физико-химические свойства и строение бензоксазолинона и его производных, что необходимо для понимания реакций бензоксазолинона с различными реагентами, а также для объяснения строения образующихся продуктов. [39]
Бензоксазолиноны образуются в растениях из 2 4-дигидрокси - 4 - 0-глюко-зилбензоксазинона - 3 и его метокснпроизводных. При наличии этих соединений в злаках они становятся устойчивыми к некоторым грибным заболеваниям. Глюкозиды бензоксазинона в пораженных грибами клетках растения переходят в результате ферментативного гидролиза в аглюконы, которые оказывают токсическое действие на мицелий гриба и клетки растения, предотвращая распространение инфекции. В свою очередь, гидролиз аглюконов приводит к образованию бензоксазолинонов, которые также токсичны для многих возбудителей заболеваний растений. [40]
Бензоксазолиноны образуются в растениях из 2 4-дигидрокси - 4 - О-глюко-зилбензоксазинона - 3 и его метоксипроизводных. При наличии этих соединений в злаках они становятся устойчивыми к некоторым грибным заболеваниям. Глюкозиды бензоксазинона в пораженных грибами клетках растения переходят в результате ферментативного гидролиза и аглюконы, которые оказывают токсическое действие на мицелий гриба и клетки растения, предотвращая распространение инфекции. В свою очередь, гидролиз аглюконов приводит к образованию бензоксазолинонов, которые также токсичны для многих возбудителей заболеваний растений. [41]
В настоящем обзоре рассмотрено взаимодействие бензоксазолинона и его замещенных в ядре производных с электрофиль-ными и нуклеофильными реагентами. В обзор не включены реакции функциональных групп при атоме азота или реакции заместителей в ароматическом ядре. Поскольку способы получения бензоксазолинонов подробно освещены в обзорных работах [1, 2, 188], в этом разделе приводятся главным образом данные последних лет. В обзоре рассмотрены также физико-химические свойства и строение бензоксазолинона и его производных, что необходимо для понимания реакций бензоксазолинона с различными реагентами, а также для объяснения строения образующихся продуктов. [42]