Cтраница 1
Бензоксазолинтион относится к классу потенциально-таутомер-ных соединений; кроме того, в реакциях с различными реагентами бензоксазолинтион проявляет двойственную реакционную способность, образуя производные обеих теоретически допустимых тауто-мерных форм I и II. [1]
Бензоксазолинтионы по сравнению с кислородными аналогами - бензокс-азолинонами ( р / Са 9 34) - являются намного более сильными кислотами. [2]
Бензоксазолинтионы при окислении иодом [100, 111, 117] и бромом [99] в щелочной среде дают соответствующие дисульфиды. [3]
Алкилирование бензоксазолинтионов различными алкилгалоге-нидами протекает преимущественно по менее электроотрицательному атому серы, что находится в Соответствии с правилом Корн-блюма. [4]
Взаимодействие бензоксазолинтиона с непредельными соединениями протекает по обоим реакционным центрам. [5]
Взаимодействие бензоксазолинтиона с алкиловыми эфирами ацетиленмонокарбоновых кислот ( основной катализатор) [8] и ацетиленом ( в присутствии едкого кали) [131] описано как процессы однозначного S-алкилирования. [6]
Ацилирование бензоксазолинтионов протекает преимущественно с образованием N-производных, что можно объяснить усилением электрофильности карбонильного атома углерода в ацилирую-щих агентах. В работах [79, 143, 152, 153] однозначно установлено, что при взаимодействии бензоксазолинтионов с ангидридами и галогенангидридами предельных и непредельных алифатических, замещенных бензойных, хризантемовой кислот, а также с изоциа-натами [154] образуются только N-ацил - XXIII или N-карбамоил-бензоксазолинтионы, строение которых подтверждалось ИК -, УФ - и ЯМР-спектрами, данными полярографического анализа и измерением дипольных моментов. [7]
Поведение бензоксазолинтионов в реакциях замещения % при других ненасыщенных атомах углерода и гетероатомах является наименее изученной областью в химии этих гетероциклических соединений. [8]
Взаимодействие бензоксазолинтиона с цианурхлоридом [34], динитрохлорбензолом [35], хлорцианом [36, 37], 1-амино - 4-бром-антрахиноном [70], п-дибромбензолом [38], аминами и хлорами-нам-и [10, 159, 162], тетраметилдиамидохлорфосфатом [47], 10 10 -оксибисфеноксарсином [48], алкил - и арилмеркургалогенида-ми [39, 40, 48, 163, 164], с производными 1 2-дитиолона - З [41, 42] описано как реакции S-замещения. В перечисленных работах не приводятся доказательства строения полученных соединений. [9]
В УФ-спектрах бензоксазолинтиона, ряда его замещенных в ядре и М - метилбензрксазолинтиона максимумы поглощения лежат в области - 310 нм. [10]
Дипольные моменты бензоксазолинтиона ( 4 67 и 4 98 D в бензоле и диоксане соответственно), его замещенных по ядру и VII ( 4 8 D в бензоле) довольно близки между собой и соответствуют рассчитанным величинам. [11]
Структурное сходство бензоксазолинтиона с его сернистым и кислородным аналогами - - бензтиазолинтионом ( каптаксом) IV, широко использующимся в качестве ускорителя вулканизации каучука [2, 3], и бензоксазолиноном V, обладающим фармакологической активностью и являющимся фактором природной устойчивости ряда растений к поражению грибными болезнями и вредными насекомыми [4-6], определило направления поисков практического применения бензоксазолинтиона и его производных. [12]
Среди производных бензоксазолинтиона найдены также разнообразные биологически активные вещества: бактерициды [15-19], в том числе эффективные по отношению к микроорганизмам, устойчивым к кислотам и пенициллазе [20-22]; соединения, обладающие туберкулостатическим [23, 24], парасимпатолитическим [25], анестезирующим [26, 27] действием. [13]
Известно, что бензоксазолинтион легко образует соли с металлами [1], однако строение солей специально не изучалось. [14]
О непосредственном галогенировании бензоксазолинтионов в ароматическое ядро сведений практически нет. В работе [129] сообщается, что в реакции бензоксазолинтиона с избытком брома образуются 6-бромбензоксазолинтион и бис - ( 2-бензоксазолил) дисульфид. [15]