Cтраница 2
В условиях реакции Манниха бензоксазолинтионы образуют только N-замещенные производные XVI [7, 16, 17, 51, 132], что можно объяснить увеличением электрофильности атома углерода в формальдегиде по сравнению с алкилирующими агентами. [16]
Как правило, реакции бензоксазолинтиона и его производных с алкилирующими и ацилирующими агентами проводят в присутствии оснований, как акцептора хлористого водорода, либо в реакцию вводят соли бензоксазолинтиона. [17]
Для введения в молекулу бензоксазолинтиона 1метилтиометиль - нод группировки при действии ДМСО и ацетилхлорида предложено два возможных механизма. [18]
Изучено взаимодействие бензоксазолинона и бензоксазолинтиона с непредельными нитрилами, различными производными галоидалифатических кислот, эфирами ароматических сульфокислот, а-эпихлоргидрином и другими алкилирующими агентами. Обсуждается фунгицидная активность некоторых соединений этого ряда. [19]
В настоящее время для бензоксазолинтиона пользуются системой нумерации, показанной в формуле I; эта система применена и в данном обзоре. [20]
Дипольный момент сернистого аналога бензоксазолинтиона IV уменьшается с ростом температуры, что позволило авторам [97] сделать вывод о значительном смещении таутомерного равновесия в сторону меркапто-формы. [21]
Исследование методом рентгенографии кристаллической структуры бензоксазолинтиона и N-метилбензоксазолинтиона показало, что молекулы этих соединений почти плоские ( в пределах 0 02 А), длина связи С2 - О в бензоксазолинтионе равна 1 369 А, в VII - 1 393 А. [22]
В работе [151] продукту взаимодействия бензоксазолинтиона с акрилонитрилом ( катализатор - этилат натрия) приписано строение 2 - ( р-циайэтилтио) бензоксазола. [23]
Среди производных бензоксазолинона и его сернистого аналога - бензоксазолинтиона известен ряд биологически активных веществ. [24]
Смесь 1 г ( 0 0066 моль) бензоксазолинтиона и 2 г ( 0 0228 моль) морфолина напревают 4 ч на кипящей водяной бане, затем охлаждают, добавляют 30 мл 5 - 6 % - ной соляной кислоты. [25]
Смесь 1 г ( 0 0066 моль) бензоксазолинтиона и 1 96 г ( 0 018 моль) бензиламина нагревают на кипящей водяной бане 3 ч, после охлаждения полученное масло растворяют в эфире и промывают 5 - 6 % - ным раствором соляной кислоты. Эфирный раствор промывают несколько раз 3 % - ным раствором NaOH, щелочной фильтрат подкисляют соляной кислотой. [26]
В настоящем обзоре рассмотрены физико-химические свойства, способы получения бензоксазолинтиона и его замещенных по ядру. Обзорный материал по взаимодействию бензоксазолиятиона с элек-трофильными агентами представлен с позиций двойственной реакционной способности его амбидентного аниона. Следует отметить, что возможности такого обсуждения довольно ограничены, поскольку в целом ряде работ строение продуктов реакции бензоксазолин-тионов с различными реагентами специально не исследовались, и приписанные им структуры могут оспариваться. Надо также указать на то, что до настоящего времени в литературе для бензоксазолинтиона наиболее принято название 2-меркаптобензоксазол и написание соединения в тиольной форме II. Учитывая, что тионная форма достаточно убедительно доказана [75-85], мы будем придерживаться единого названия и написания соединения в тионной форме I, независимо от того, как оно приводится в источнике. Для правильного понимания реакций бензоксазолинтиона и его замещенных с различными реагентами нами достаточно подробно рассматриваются ниже их свойства и строение. [27]
При этом следует отметить, что в отличие от аниона бензоксазолинтиона [185] анион бензоксазолинона ( 4) относится к тому типу амбидентных анионов, для которых практически все реакции протекают только по одному центру. [28]
Одна из статей посвящена синтезу и изучению новых реакций и новых производных бензоксазолинона и бензоксазолинтиона с потенциальной фунгицидной активностью. Хотя эта группа соединений обладает несколько другими свойствами, чем производные бензимидазола, данное направление исследований также представляет несомненный интерес. [29]
По-видимому, в этих условиях параллельно проходят две реакции: присоединения и ацилирования аниона бензоксазолинтиона акрилоилхлоридом, причем первая является превалирующей. [30]