Cтраница 1
Бензотрихлорид легко гид-ролизуется до бензойной кислоты. [1]
Бензотрихлорид получают хлорированием толуола ( с добавкой треххлористого фосфора) до уд. Добавлением воды превращают образовавшийся пятихлористый фосфор в хлорокись фосфора и затем бензотрихло-рид выделяют в чистом состоянии перегонкой в вакууме. [2]
Бензотрихлорид С6Н5СС1з применяется для производства бензойной кислоты и ее хлорангидрада, хлористого бензо-и л а С6Н5СОС1, который в свою очередь служит наиболее употребительным средством для введения бензоильного остатка С6Н5СО в органические соединения. Некоторые кубовые красители антра-хинонового ряда являются беязоиламинопроизводными. [3]
Бензотрихлорид ведет себя в этой реакции аналогично хлористым аллилаы. Он реагирует с трехфтористой сурьмой так быстро, что регулирование реакции представляет большие трудности [8] Л1риэтом выход бензотрвфторида составляет около 60 %, а остальная часть теряется за счет разложения. Промежуточные хлорфторпроисшодные CfiH6CClaF и СсНйСС1Р3 иногда могут быть обнаружены, но лишь в малом количестве. Во нсех этих иреираи ениях трехфтористую сурьму можно заменить фтористым водородом, так как последний не присоединяется к двойным связям бензольного кольца. [4]
Бензотрихлорид используют для получения бензотрифторида, бен-зоилхлорида, бензойной кислоты, красителей и других соединений. [5]
Бензотрихлорид получают хлорированием толуола в присутствии хлоридов фосфора. В трехгорлую колбу помещают 50 г толуола и 2 г хлорида фосфора. Смесь нагревают до кипения и про-лускают хлор со скоростью 15 - 20 мл / мин. Хлорирование прекращают, когда температура кипения жидкости в колбе достигнет 215 С, а масса реакционной смеси повысится на 54 г. При перегонке в вакууме ( 1 59 кПа, или 12 мм рт. ст.) отбирают фракцию, кипящую при 97 - 98 С. [6]
Бензотрихлорид получается в приборе, аналогичном прибору, описанному при получении хлористого бензилидена ( см. рис. 162 и примечания к описанию получения хлористого бензилидена, стр. [7]
Бензотрихлорид определяют по разности: из общего количества хлора вычитают долю, приходящуюся на хлористый бензил и бензальхлорид. [8]
Бензотрихлорид и бензальхлорид не реагируют с триэтилфосфи-том при нагревании до 150 С ( после 8 час. Хотя ензоилпероксид и АИБН оказались неактивными, однохлористая медь в количестве 5 % катализирует реакцию бензотрихлорида с фосфитами при нагревании до 120 - 140 С без растворителя. В результате реакции образуются хлористый алкил, 1 2-дифенил - 1 1 2 2-тет-рахлорэтан и смесь фосфорорганических соединений, состоящая в основном из триалкилфосфита и диалкилхлорфосфита. [9]
Бензотрихлорид получается в приборе, аналогичном прибору, описанному при получении хлористого бензилидена ( см, рис. 162 и примечания к описанию получения хлористого бензилидена, стр. [10]
Бензотрихлорид при 20-часовом нагревании с серой при 225 - 240 практически остается без изменений. Аналогично ведет себя в этих условиях и дифенилдихлорметан. [11]
Бензотрихлорид гидролизуется быстро, причем скорость его гидролиза не зависит от концентрации гидроксильного иона. [12]
Технический бензотрихлорид анализируется на содержание хлора в боковой цепи. Навеска вещества гидролизуется спиртовым раствором едкого натра при кипячении и затем хлор-ион титруется по Фольгарду. [13]
Фторирование бензотрихлорида идет легко, в мягких условиях, причем атомы хлора замещаются полностью. В самом деле, получить таким путем промежуточные хлорфторметилбензолы очень трудно. [14]
Принципиальная схема получения бензоилхлорида. [15] |