Cтраница 1
О-бензоил - 2-дезокси - 5 - 6-трифенилметил - О-рибозы в 500 мл безводного кипящего метилового спирта. При перемешивании быстро ( в течение 1 мин) добавляют раствор 15 1 г ( 56 ммолей) хлорной ртути в 60 мл метилового спирта - и затем, продолжая перемешивание, кипятят суспензию еще 15 мин. Горячий раствор отфильтровывают, осадок промывают метиловым спиртом, а фильтрат концентрируют до сиропообразного состояния и экстрагируют хлористым метиленом. [1]
Эллиотт [658] получил О-бензоил - DL-треонин кислотным расщеплением соответствующего оксазо-лина. Действие щелочей на это соединение вызывает легко протекающую О - М - ацильную миграцию. Напротив, этиловый эфир М - бензоил-оь-алло-треонина при обработке спиртовым раствором хлористого водорода превращается в соответствующее О-бензоильное соединение. О-Бензоильная группа отщепляется при действии щелочей за 30 мин. Аваева и Ботвиник [78] синтезировали несколько пептидов Ы - ( бензоиламиноацил) - О-бензоил-ш. [2]
Эллиотт [658] получил О-бензоил - DL-треонин кислотным расщеплением соответствующего оксазо-лина. Действие щелочей на это соединение вызывает легко протекающую О - - М - ацильную миграцию. Напротив, этиловый эфир М - бензоил - DL-алло-треонина при обработке спиртовым раствором хлористого водорода превращается в соответствующее О-бензоильное соединение. О-Бензоильная группа отщепляется при действии щелочей за 30 мин. Аваева и Ботвиник [78] синтезировали несколько пептидов М - ( бензоиламиноацил) - О-бензоил-о. [3]
Нагревание 2 5 -ди - О-бензоил - О2 3 -циклоуридина до температуры плавления вызывает быструю изомеризацию в 3 5 -ди - О-бензоил - О2 2 -циклоуридин, вероятно, через стадию образования иона ортоэфира. [4]
Мелко измельченную пента - О-бензоил - a - o - глюкозу ( 10 г) [13] растворяют в 350 мл 16 % - ного метанольного раствора аммиака. Через 24 ч при - 25 С реакционную смесь упаривают в вакууме досуха. Остаток 3 раза экстрагируют этилацетатом и растворяют в 30 мл кипящего спирта. [5]
Баганц и Дранш [91] получили О-бензоил - L-серии гидролизом метилового эфира L-сс-бензоиламино - р-хлорпропионовой кислоты раствором бикарбоната калия. [6]
Баганц и Дранш [91] получили О-бензоил - L-серии гидролизом метилового эфира L-а-бензоиламино - р-хлорпропионовой кислоты раствором бикарбоната калия. [7]
Мочевина конденсируется с 3 5-ди - О-бензоил ( или n - толуил, анизоил, n - хлорбензоил или л-нитробензоил) - 2-дезокси - О-рибофуранозой, и получающийся продукт вводится в реакцию с хлорангидридом р-этилокси-сс-метакр иловой кислоты, в результате которой образуется 1 - ( р-этокси-а-метакрилоил) - 3 - ( 3 5 -ди - О-бензоил - 2 -дезокси - Б - рибофуранозил) мочевина. Циклизация последней приводит к 3 5 -ди - О-ацилтимидину, из которого обычным путем получают свободный дезоксинуклеозид. [8]
Аналогично этому в результате кислотного гидролиза5 - О-бензоил - 3 - О-метансульфонид - О2 2 -циклоуридина получается бензоилметансульфониларабинозильный нуклеозид, который при действии разбавленным аммиаком дает 5 - О-бензоил - 2 3 -ангидро - 3 - р - О-ликсофуранозилурацил. [9]
О-ацетил-а - О-глюкопиранозил-бромидом и 2 3 5-три - О-бензоил - p - L-арабинофуранозилбромидом. [10]
Раствор 5 8 г 2 3 4 6-тетра - О-бензоил - 1-дезокси - о-арабино-гекс - 1-енопиранозы в 50 мл бензола, содержащего 1 0 мл ( 2 5 экв) метанола, обрабатывают 2 0 мл эфирата трехфтористого бора. Выдержав реакционную массу 4 ч при 50 С, прибавляют безводный карбонат натрия, смесь перемешивают 2 ч, осадок отфильтровывают и растворитель отгоняют. Остаток кристаллизуют из смеси бензол-спирт. [11]
К раствору 302 г 3 - О-бензил - 6 - О-бензоил - 1 2 - О-изопропилиден-а - о-глюкофуранозы ( V) в 770 мл сухого пиридина добавляют раствор 352 г тозилхлорида в 1320 мл хлороформа, не содержащего спирта. Реакционную массу перемешивают 36 ч при 40 С, выливают в 6 л смеси воды со льдом и хлороформный слой отделяют. Высушенный сульфатом натрия хлороформный раствор упаривают в вакууме. Сиропообразный остаток кристаллизуют из смеси эфир-гек-сан; получают мелкие игольчатые кристаллы тозилата VI. [12]
Раствор 0 98 г ( 2 4 ммоль) бензил-6 - О-бензоил - 3 4 - О-изопропили-ден - р-о-галактопиранозида ( VII) [10] в 40 мл смеси нитрометан - бензол ( 1: 1 по объему) упаривают при перемешивании, пока не отгонится около 20 мл растворителя. Реакционную массу перемешивают при 60 - 70 С в течение 3 суток, добавляя через 20 и 44 ч еще-по 2 0 ммоль цианида ртути ( II) и фукозилбромида. [13]
По данным ТСХ, в маточном растворе содержится практически чистый метил-4 - О-бензоил - 6 - бром-6 - дезокси-р-о-глюкопиранозид. [14]
К раствору 0 24 г ( 0 45 ммоль) метил-2 3-ди - О-бензоил - 4 6 - О-бен-зилиден - р-п-галактопиранозида [14] в 15 мл четыреххлористого углерода добавляют 0 1 г ( 0 56 ммоль) N-брамсукцинимида и 1 г углекислого бария. Суспензию кипятят при перемешивании 3 5 час, фильтруют и фильтрат упаривают до сиропообразного состояния. [15]