Cтраница 3
Выделение агглютинина из зародышей пшеницы [34] на сефарозе с ковалентно связанным 2-ацетамидо - М - ( е-аминокапро-нил - 2-дезокси - 3-о-глюкопиранозиламином является примером использования специфического сорбента, приготовленного ковалент-ным присоединением моносахарида к нерастворимому носителю. Хорейши и Коцоурек [27] приготовили ряд специфических сорбентов для выделения фитогемагглютининов из различных источников путем сополимеризации алкенил - О-гликозидов с акриламидом и К М - метиленбисакриламидом. Таким способом полученные гидрофильные гели содержат сахара, связанные О-гликозидными связями с алкильными боковыми цепями матрицы. [31]
Другие соединения, изображенные здесь формулами 1.230 - 1.232, вырабатываются плесенями и относятся к антибиотикам. Растительный ятрофам часто причисляют к алкалоидам. При этом углеродный атом С1 углевода соединен с остальной частью молекулы углерод-углеродной связью. Такие соединения называются С-гликозидами. В отличие от ранее упомянутых О-гликозидов, они имеют ограниченное распространение в природе. [32]
Исключительно важная роль, которую играют гликозиды, и особенно О-гликозиды, в химии и биохимии углеводов, выдвигает синтез гликозидов на первый план в синтетической химии производных Сахаров по глико-зидному центру. Материал, изложенный в зтой главе, позволяет сделать следующую общую оценку состояния зтой проблемы. Синтез простейших гликозидов всех типов в настоящее время разработан подробно и обычно не составляет сложной задачи. Для синтеза 1 2-транс-гликозидов всех типов разработано несколько достаточно общих методов, которые в большинстве случаев позволяют синтезировать 1 2 - т / оанс-гликозиды с довольно сложными агликонами, в том числе и большинство природных гликозидов. Однако обших методов синтеза 1 2-цмс-гликозидов со сложными агликонами не существует, и разработка таких методов для гликозидов всех классов, особенно О-гликозидов, является центральной задачей синтетической химии в этой области. Как видно из изложенного материала, синтезу 1 2 - ц с-глюкозидов препятствует соучастие соседних групп, применяемых для защиты спиртовых гидроксилов сахара. Поэтому можно ожидать, что эта задача будет решена путем разработки эффективных методов защиты спиртовых гидроксилов сахара группировками, неспособными к соучастию и удаляемыми без разрушения или изменения глико-зидной связи в синтезируемых производных. С другой стороны, вероятно, потребуется разработка эффективных путей активации заместителя при гликозидном центре, способного реагировать с агликонами достаточно быстро, в мягких условиях и со строгим стереохимическим контролем. [33]