Образование - пептидная связь
Cтраница 2
Процеоо образования пептидной связи термодинамически невыгоден и может идти лишь в жестких условиях. [16]
Методы образования пептидной связи, рассматриваемые ниже, отличаются оригинальными подходами. До сих пор они не получили широкого практического применения, но все же представляют потенциальные возможности для развития пептидной химии. [17]
В образовании пептидных связей участвует гл. В синтезе пептидов из Ь - изомера наряду с а Н2 - группой защищают у-карбок-сильную группу, для чего ее этерифицируют бензиловым спиртом или получают трет-бутиловый эфир действием изобутилена в присут. [18]
В образовании пептидной связи у м оноамино динар-боковых и диаминомонокарбоковых кислот принимают участие только аминогруппы и карбоксильные группы, связанные с и-утл сродным атомом. [19]
Например, образование пептидной связи в белке соответствует увеличению функции Гпб-бса примерло на 17 кДж / моль, однако биосинтез не идет напрямую, и используемая в нем последовательность реакций эквивалента потреблению трех молекул АТФ на каждую связь. В случае белка относительно небольшой величины, например миоглобнна, содержащего примерно 150 пептидных связей, для биосинтеза требуется 450 молекул АТФ или 12 молей глюкозы на каждый моль образующегося белка. [20]
Азидный метод образования пептидной связи, хотя и сопровождается нек-рыми побочными процессами ( в основном подавляемыми при темп - pax от-10 до 5 С), выгодно отличается от всех остальных методов активации карбоксильных групп практически полным отсутствием рацемизации. Прочие методы могут, однако, применяться для активации аминокислот и пептидов с N-защитой уретанового типа, а также пептидов с С-концевыми группами глицина и пролина, устойчивого к рацемизации. [21]
Интересный метод образования пептидных связей описал в 1955 г. Бреннер [285-287]; несколько позднее появился обзор об этих работах [288] ( см. также [ 149а ], стр. [22]
Общий метод образований пептидной связи иллюстрирует следующий пример. [23]
Общий метод образования пептидной связи иллюстрирует следующий пример. [24]
Карбодиимидный метод образования пептидной связи предусматривает использование в качестве конденсирующих реагентов разл. [25]
В процессе образования пептидной связи необходимо защищать реакци-онноояоообныв боковые группы некоторых аминокислот. К ним относятся: / - аминогруппа лизина, ув-амяногруппа орнитина, гуанидиновая группа аргинина, карбоксильные группы аспарагиновой и глутаминовой кислот, гидрокоилыше и тиольные группы серина, треонина, тирозина и цистеи-на, имидазольное кольцо гистидина. В некоторых случаях осуществляют блокирование боковых групп метиояина, аспарагина и глутвми-на. Недавно предложены защитные группы для индольного кольца триптофана. [26]
Очень удобный способ образования пептидной связи заключается во взаимодействии карбоновой кислоты и амина с дици-клогексилкарбодиимидом ( DCCI; ДЦКИ) в качестве водоотщепляю-щего средства. [27]
Очень удобный способ образования пептидной связи заключается во взаимодействии карбоновой кислоты и амина с днцн-клогексилкарбодиимидом ( DCCI; ДЦК. [28]
 |
Синтоны, использованные для синтеза протеазы ВИЧ-1. [29] |
Реакции, используемые для образования пептидной связи и удаления защитных групп, могут повреждать ряд боковых функциональных групп. Поэтому использование защитных групп важно не только для fr - амино - и а-карбоксиль-ных групп, но и для многих боковых радикалов. Эти группы должны оставаться защищенными во время всего процесса образования полипептидной цепи и должны удаляться только по завершении процесса. В практике полипептидного синтеза используются различные комбинации этих групп. Они вводятся в мономеры в дополнение к группам, защищающим o - NH2 - и а - С00 - - группы. Мономеры, содержащие набор защитных групп и в ряде случаев активированные остатки, делающие возможным их непосредственное использование в процессе синтеза, обычно называют синтонами. В качестве примера, в табл. 7.6 приведены синтоны, использованные для синтеза 99-членного пептида, который представляет собой протеазу, кодированную вирусом ВЙЧ-1, вызывающим СПИД. Огромный интерес к этой протеазе обусловлен надеждой найти специфические ингибиторы протеазы, которые позволят предотвратить созревание вирусных белков и, следовательно, размножение этого вируса. [30]
Страницы: 1 2 3 4