Окисление - ненасыщенная жирная кислота
Cтраница 1
Окисление ненасыщенных жирных кислот в присутствии фталоцианинов. [1]
Окисление ненасыщенных жирных кислот перманганатом калия проводят для установления в них местоположения двойных связей. [2]
Описаны методы окисления ненасыщенных жирных кислот в паровой ф зе. Азейаиновая, пел аргоновая и энантовая кислоты получают при пропускании паровой смеси олеиновой кислоты, водяного пара и воздуха при 380 С над окисью ванадия и быстром охлаждении продукта. Кроме окиси ванадия в качестве катализатора этого процесса предложены вайадаты олова, серебра, осмия, титана / а также окись татана, осажденная на окиси алюминия. [3]
Перекись является промежуточным продуктом окисления ненасыщенных жирных кислот. [4]
Соединения, образующиеся в результате окисления ненасыщенных жирных кислот, сообщают маслу, муке, крупе и другим пищевым продуктам прогорклый вкус и запах. [5]
Известны способы получения дикарбоновых кислот окислением ненасыщенных жирных кислот хромовым ангидридом. По одному из них раствор, содержащий 12 - 13 % серной кислоты и 15 - 35 % сернокислого хрЪма, добавляют порциями к непредельной жирной кислоте при перемешивании; начальная температура реакции 50 С. Реакция проходит с большой скоростью и с выделением тепла. За счет охлаждения температура в реакторе поддерживается в интервале 75 - 90 С, затем оксидат охлаждают, промывают серной кислотой и после отделения хромовых солей нейтрализуют щелочью. [6]
Остановимся теперь на вопросе об окислении ненасыщенных жирных кислот, таких, например, как олеиновая. На первый взгляд кажется, что ненасыщенные жирные кислоты можно считать промежуточными продуктами окисления насыщенных жирных кислот. [7]
Токоферолы ( витамин Е) предотвращают окисление ненасыщенных жирных кислот в липидах, влияют на биосинтез ферментов. При авитаминозе нарушаются функции размножения, сосудистая и нервная система. [8]
При длительном хранении растительных масел ацетильное число их несколько повышается вследствие окисления ненасыщенных жирных кислот с образованием гидроксикислот, а также за счет частичного расщепления жира и образования моно - и диглице-ридов. [9]
 |
Окислительное отщепление трех молекул ацетил - СоА от олеил - СоА с образованием 1 мс - Д3 - еноил - СоА ( 12-углеродного соединения. [10] |
Существуют, однако, два дополнительных фермента, при наличии которых описанный выше цикл окисления жирных кислот может служить также и для окисления обычных ненасыщенных жирных кислот, используемых клетками в качестве топлива. Действие этих двух ферментов, из которых один представляет собой изомеразу, а второй - эпимеразу. Проследим сначала ход окисления широко распространенной в природе олеиновой кислоты. Олеиновая кислота превращается сначала в олеил - СоА ( рис. 18 - 8), который переносится через митохондриальную мембрану в виде олеилкарнитина. Последний вновь преобразуется в олеил - СоА в матриксе митохондрий. Таким образом, олеиновая кислота подвергается тем же превращениям, что и рассмотренная выше пальмитиновая кислота. На этот продукт не может подействовать следующий фермент обычного цикла окисления жирных кислот, т.е. еноил - СоА - гидратаза, способная атаковать только транс-двойные связи. [11]
Токоферолы служат антиоксидантами по отношению к ненасыщенным липидам плазматической мембраны, предохраняя их от разрушения свободными радикалами, образующимися под действием ферментов и различных окислительных агентов и индуцирующими автокаталнтическую цепную реакцию окисления ненасыщенных жирных кислот. Токоферолы ингибируют эти процессы, перехватывая, по-видимому, образующиеся радикалы. Селеносодержащая глутатионпероксидаза разрушает как перекись водорода, так и перекиси липидов, тогда как субстратом не содержащей селен глутатионпероксидазы, ( синоним: глутатион-8 - трансфераза В) и каталазы является только перекись водорода. При перекисном окислении липидов возникает малоновый диальдегид, который выступает в качестве сшивающего агента, образуя шиффовы основания с аминогруппами белка. В результате появляются белково-липидные комплексы, относимые к липофусцинам. [12]
Было показано, что кислород играет ключевую роль в ухудшении вкусо-аромати-ческих свойств пива. При окислении ненасыщенных жирных кислот сусла образуются вещества-предшественники ( прекурсоры) карбонильных соединений, в частности транс-2 - ноненаль, придающее пиву тухлый запах. Вопрос о том, являются ли катализаторами этого окисления ферменты ( например, липоксигеназа) или оно имеет неферментативный характер и катализируется присутствием ионов меди или железа, остается дискуссионным. Очень важно минимизировать содержание в пиве растворенного кислорода при розливе и упаковке. [13]
Липооксигеназа широко распространена в растениях, она активно окисляет линолевую и линоленовую кислоты и медленнее олеиновую. Липооксигеназа катализирует окисление ненасыщенных жирных кислот, превращая их в перекиси, которые обладают весьма высокой окислительной способностью. [14]
Жирные кислоты с нормальной цепью часто производятся в избытке, поэтому в последнее время большое внимание уделяется их модифицированию с целью получения более ценных веществ. Олт, Сверн, Скенлен и другие [ 201 широко изучали процесс окисления ненасыщенных жирных кислот и их производных в окси - и эпоксисоединения. Эпоксисоединения образуются с хорошими выходами при применении в качестве окислителей надмуравьиной или надук-сусной кислоты. Оксисоединения получаются различными методами окисления, в том числе окислением перманганатом [21], персульфатом [ 221 или воздухом в присутствии кобальтового катализатора. Если олеиновую кислоту окисляют SeO2 или SeO2 и воздухом [24], то оксигруппа образуется в а-положении к двойной связи. [15]
Страницы: 1 2