Cтраница 3
Среди многочисленных трудов Владимира Михайловича Родионова значительное число работ посвящено исследованиям в области ароматических альдегидокарбоновых кислот, изучению реакций этих соединений, а также получению из них различных продуктов их превращений. Ароматические альдегидокислоты до сих пор еще сравнительно мало изучены, лишь две из них - простейшая о-альдегидобензойная кислота и 2 3-диметокеи - 6-альдегидобензойная или опиановая кислота - еще до работ Владимира Михайловича в этой области являлись предметом исследования ряда крупных химиков. Оба эти соединения в природе не встречаются, но опиановая кислота ( III) более доступна, так как она представляет собой один из продуктов окисления алкалоидов гидрастина ( I) и наркотина. Первые работы В. М. Родионова в области ароматических альдегидокарбоно-вых кислот и были предприняты им с целью найти применение опиановой кислоте, представляющей собой побочный продукт при производстве котарнина ( II) и гидрастинина. [31]
Алкалоид неизвестной структуры имеет эмпирическую формулу C8H NO. При ацетилировании вещество образует моноацетат и при определении концевых метилышх групп дает 0 7 моля уксусной кислоты. Иодоформная реакция алкалоида положительна. При окислении алкалоида в контролируемых условиях образуется C HnNO - нейтральное вещество, которое не дает уксусной кислоты при определении концевых метилышх групп. В результате кислотного гидролиза C6HjjNO образуется аминокислота C6H13N02, не дававшая азота при определении методом Ван-Слайка. [32]
Пиридинкарбоновые кислоты получаются при окислении перманганатом калия боковых цепей пиридиновых производных. Три монокарбоновые кислоты пиридина с карбоксильными группами в положениях 2, 3 и 4 ( табл. 29) получаются легче всего окислением трех пиколинов. Многие природные продукты содержат углеводородные боковые цепи и, следовательно, дают в результате окисления кислоты пиридина. Так, при окислении алкалоида никотина образуется никотиновая кислота. [33]