Cтраница 1
Перегруппировка Бекмана приобрела большое промышленное значение, так как с ее помощью осуществляется превращение легкодоступного оксима циклогексанона в е-капролактам ( /) - внутренний амид Е - амино-капроновой кислоты ( / /), в которую он гладко превращается при гидролизе. [1]
Перегруппировка Бекмана происходит в кетоксимах, альдоксимах, кетиминах, гидразонах, семикарбазонах. Продуктами реакции могут быть лактамы, ароматические амины, амиды кислот, нитрилы, альдегиды и кетоны. [2]
Перегруппировка Бекмана широко используется в промышленности для превращения оксима циклогексано-на в е-капролактам. [3]
Перегруппировка Бекмана служит для идентификации радикалов кетона R COR неизвестного строения, так как при гидролизе амида получаются кислота R COOH или R COOH и первичный амин R NH8 или R NHa, которые легче идентифицировать. Реакция применяется также для получения некоторых первичных аминов, трудно доступных другим путем. [4]
Перегруппировка Бекмана - катализируемое кислотой превращение кетоксима в амид. Реакция в высшей степени стерео-специфична. Мигрирует всегда радикал, находящийся в анти ( транс) - поло-жении к гидроксильной группе. [5]
Перегруппировка Бекмана служит для идентификации радикалов кетона R COR неизвестного строения, так как при гидролизе амида получаются кислота R COOH или R COOH и первичный амин R NH2 или R NH2, которые легче идентифицировать. Реакция применяется также для получения некоторых первичных аминов, трудно доступных другим путем. [6]
Перегруппировка Бекмана происходит при действии на оксимы кето-нов кислот Льюиса, РС13, РСЦ, а также хлорангидридов сульфокислот и концентрированных минеральных кислот типа серной. [7]
Перегруппировка Бекмана нам кажется мало пригодной для изучения миграционной способности радикалов. [8]
Перегруппировка Бекмана находит широкое применение. Эта реакция является относительно простым методом расщепления связей С - С в кето-нах, особенно ароматических кетонах. Например, оксим бензофенона в эфире под действием РС15 перегруппировывается в бензанилид, который может гидролизоваться в бензойную кислоту и анилин. Таким образом, реакция полезна, как в синтезе, так и для установления структуры, причем в последнем случае задача сводится к идентификации амина и кислоты. Кроме того, стереоспецифичность реакции позволяет решить проблему геометрии изомерных кетоксимов. [9]
Перегруппировка Бекмана находит широкое применение. Эта реакция является относительно простым методом расщепления связей С - С в кето-нах, особенно ароматических кетонах. Например, оксим бензофенона в эфире под действием РС18 перегруппировывается в бензанилид, который может гидролизоваться в. Таким образом, реакция полезна, как в синтезе, так и для установления структуры, причем в последнем случае задача сводится к идентификации амина и кислоты. Кроме тогог стереоспецифичность реакции позволяет решить проблему геометрии изомерных кетоксимов. [10]
Перегруппировка Бекмана проходит под каталитическим нлияиисм ищи хлористого фосфора. [11]
Перегруппировка Бекмана - катализируемое кислотой превращение кетоксима в амид. Реакция в высшей степени стерео-специфична. Мигрирует всегда радикал, находящийся в анти ( транс) - поло-жении к гидроксильной группе. [12]
Перегруппировка Бекмана заключается в обмене гидроксиль-ной группы оксима на радикал, находящийся в аит-положении к ней. [13]
Кислотнокатализируемые перегруппировки Бекмана и Шмидта представляют собой разные способы превращения карбонильных соед. [14]
Перегруппировка Бекмана оксимов в амиды отвечает следующей схеме: отрыв ОН в кислой среде, миграция и образование иминного карбокатио-на, связывание воды и прототропная изомеризация ( разд. [15]