Cтраница 1
Перегруппировка Вольфа - единственная из обсуждаемых перегруппировок, в которой происходит перемещение к углероду. Лейн и Уоллис [102] показали, что она также протекает с сохранением конфигурации. Они превратили a - w - бутилгидротроповую кислоту в следующий высший гомолог методом Арндта - Эйстерта, который, как было показано выше, включает перегруппировку Вольфа. Затем Лейн и Уоллис превратили полученную кислоту в исходный низший гомолог по методу Барбье - Виланда, заключающемуся в действии на эфиры кислот реактива Гриньяра и окислении образующегося при этом третичного спирта. [1]
Перегруппировка Вольфа была использована в синтезе Арндта - Эйстерта, в котором кислота превращается в ее ближайший гомолог. [2]
Перегруппировка Вольфа была использована в синтезе Арндта-Эистерта, в котором кислота превращается в ее ближайший гомолог. [3]
Перегруппировка Вольфа - Шретера была распространена [ 170J иа о-хиновди-аавды, легко получаемые диазотироваппеы о-аминофенолов с последующей обработкой щелочью. [4]
Перегруппировка Вольфа, по-видимому, протекает по следующему механизму. [5]
Перегруппировка Вольфа ( уравнение 159) представляет собой превращение диазокарбонильных соединений в кетены при действии света или температуры. [6]
Перегруппировка Вольфа имеет формальное сходство с реакцией Гофмана и родственными ей реакциями ( ср. [7]
Перегруппировка Вольфа - Арндта-Эйстерта [15]: В а с lima nn, Struve W. S., Органические реакции, сб. [8]
Перегруппировка Вольфа, по-видимому, протекает по следующему механизму. [9]
Перегруппировка Вольфа входит как составная часть в синтез гомологичных кислот по Арндту - Эйстерту. [10]
Перегруппировка Вольфа - Кижнера очень близка к реакции образования изоцианатов из азидов по Курциусу, но даже если последняя происходит, нельзя утверждать, что синтез Арндта - Айстерта будет проходить успешно. [11]
Перегруппировка Вольфа имеет большое значение как метод сужения колец циклических а-диа-зокетонов. [12]
Когда перегруппировка Вольфа проводится фотохимически, механизм в основном тот же самый [157], хотя возможны и дополнительные стадии. Это было показано в экспериментах с 14С, которым была помечена карбонильная группа диазокетона. [13]
Однако значение перегруппировки Вольфа - Шретора заключается в том, что разложение диазокетонои можно проводить в присутствии воды, торга ИЛЕ аммиака и связывать образующийся кетон в виде кислоты, эфира ЕЛИ амида. [14]
Первичными продуктами перегруппировки Вольфа обычно считают кетены. [15]