Борогидрид - натрий
Cтраница 4
О высокой селективности борогидрида натрия свидетельствует тот факт, что он может быть использован для восстановления карбонильной группы насыщенного кетона в присутствии в той же молекуле сопряженной карбонильной группы. [46]
При восстановлении озонидов борогидридом натрия образуются спирты. [47]
При восстановлении оксофосфонатов борогидридом натрия образуются соответствующие гидроксифосфонатьг, 1-гидроксифос-фонаты можно также получить взаимодействием вторичных фосфитов с альдегидами или кетонами в присутствии основных катализаторов. В присутствии водной щелочи эта реакция становится обратимой, что позволило разработать способ превращения карбо-новых кислот в альдегиды с тем же числом атомов углерода. [48]
Восстановление гидрохлорндов аминов борогидридом натрия [4] или восстановление триалкоксиборанов алюмогидридом лития в присутствии амина [4] также применяют для получения аддук-тов ямин-боран. Многие из подобных аддуктов ( см. табл. 14.2.4) выпускаются промышленностью. [49]
При восстановлении оксофосфонатов борогидридом натрия образуются соответствующие гидрокснфосфонаты; 1-гидроксифос-фонаты можно также получить взаимодействием вторичных фосфитов с альдегидами или кетонами в присутствии основных катализаторов. В присутствии водной щелочи эта реакция становится обратимой, что позволило разработать способ превращения карбо-новых кислот в альдегиды с тем же числом атомов углерода. [50]
Восстановление гидрохлоридов аминов борогидридом натрия [4] или восстановление трналкокспборанов алюмогидридом лития в присутствии амина [4] также применяют для получения аддук-тов амин-боран. Многие из подобных аддуктов ( см. табл. 14.2.4) выпускаются промышленностью. [51]
 |
Растворимость некоторых комплексных гидридов металлов ( г на 100 г растворителя при 25 5 С. [52] |
В противоположность алюмогидриду лития борогидрид натрия ( а также калия, но не лития) очень медленно реагирует с водой и спиртами, обладает высокой стабильностью, и восстановление с его помощью можно проводить в этих средах. Это обстоятельство делает борогидрид натрия наиболее подходящим реагентом для восстановления альдегидов и кетонов. Стабильность водных растворов борогидрида натрия зависит от содержания щелочи в растворе. При комнатной температуре водные растворы при рН 9 устойчивы в течение длительного времени, но при температуре около 100 С быстро разлагаются. Устойчивость в метаноле меньше: при комнатной температуре борогидрид натрия медленно реагирует с метанолом, выделяя водород. Поэтому использовать МеОН рекомендуется лишь при пониженных температурах, что возможно в том случае, когда восстановление идет быстро. [53]
Страницы: 1 2 3 4