Cтраница 1
Пиридазоны ( I) известны давно [4], однако более под-робно они были изучены только в последние годы. Обычно их, синтезируют из пиридазинонов - ( П) ( 3-кето - 2 3 4 5-тетрагидропиридазинов), хотя известны также и другие методы получения этих соединений. [1]
Пиридазоны являются относительно малоизученными веществами. [2]
Пиридазоны обладают слабыми основными свойствами и образуют соли с кислотами типа бромистоводородной или соляной; эти соли в водных растворах обычно сильно диссоциированы. Пиридазоны, имеющие у атома азота только атом водорода, проявляют кислые свойства и со щелочами дают соли. Как 3-пиридазон, так и его гомологи типа 6-метил - З - пири-дазона растворимы в воде, однако 6-фенил - З - пиридазон с трудом растворим только в горячей воде. [3]
Пиридазоны ( I) известны давно [4], однако более под-робно они были изучены только в последние годы. Обычно их, синтезируют из пиридазинонов - ( П) ( 3-кето - 2 3 4 5-тетрагидропиридазинов), хотя известны также и другие методы получения этих соединений. [4]
Пиридазоны являются относительно малоизученными веществами. [5]
Пиридазоны обладают слабыми основными свойствами и образуют соли с кислотами типа бромистоводородной или соляной; эти соли в водных растворах обычно сильно диссоциированы. Пиридазоны, имеющие у атома азота только атом водорода, проявляют кислые свойства и со щелочами дают соли. Как 3-пиридазон, так и его гомологи типа 6-метил - З - пири-дазона растворимы в воде, однако 6-фенил - З - пиридазон с трудом растворим только в горячей воде. [6]
Фрагментация М пиридазонов ( 38) начинается с выброса СО, после чего отщепляются N2 и СО. [7]
Среди производных пиридазона имеются также вещества с фунгицидной активностью, но широкого применения как фунгициды они пока не получили. [8]
Превращение пиридазинонов в пиридазоны. Для дегидрирования пиридазинонов в пиридазоны применяют ряд методов. Окисление пиридазинонов азотистой кислотой-или хромовым ангидридом в уксусной кислоте, т.е. реагентами, которые превращают дигидропиридазины в пиридазины ( стр. [9]
Превращение пиридазинонов в пиридазоны. Для дегидрирования пиридазинонов в пиридазоны применяют ряд методов. Окисление пиридазинонов азотистой кислотой-или хромовым ангидридом в уксусной кислоте, т.е. реагентами, которые превращают дигидропиридазины в пиридазины ( стр. [10]
Получение пиридазинов из пиридазонов является одним из наиболее общих и применимых методов синтеза этих соединений. Исходные соединения легко могут быть получены из Y-кетонокислот или их производных, которые образуют пиридазиноны, дающие в свою очередь пиридазоны. Последние при действии хлорокиси фосфора превращаются в 3-хлорпиридазины. Хотя синтез включает несколько стадий, выходы на каждый из них получаются высокими. Атом галогена может быть заменен на другие группы или удален восстановлением фосфором и йодистоводородной кислотой или каталитическим восстановлением над палладиевым [64] или никелевым [65] катализаторами. [11]
Окси-2 - арил-3 - пиридазоны также являются кислотами средней силы. [12]
Реакции электрофильного замещения в пиридазонах проходят с трудом. Можно предполагать, что реакция нитрования особенно осложняется вследствие солеобразования. Хлорирование 2-фенил - 6-метил - 3-пиридазона пятихлористым фосфором, как было уже упомянуто ( стр. [13]
Фенил-4 - амино-5 - хлор-6 - пиридазон, феназон, CioHeONaCI, горючий светло-коричневый порошок. [14]
Синтезировано большое число других подобных производных пиридазона [474-481], но практическое применение получили лишь немногие. [15]