Пиридоксамин
Cтраница 4
 |
Спектр поглощения пиридоксина в воде при различных рН. [46] |
К оксиметилпиридиновым витаминам относятся пиридоксаль и пиридоксамин; пиридоксин следует рассматривать как провитамин, так как он проявляет свои витаминные свойства не непосредственно, а превращаясь в организме в пиридоксаль или пиридоксамин. [47]
Непосредственная обработка ацетата пиридоксина ( или лучше 4-мето-ксиметильного производного пиридоксина) аммиаком дает амин XXXIV, изомерный XXXVI, который, как и следовало ожидать, в полной мере обладает активностью пиридоксамина. [48]
В биокаталитических реакциях участвуют только 4 - и 5-оксиметильные группы; первая превращается в альдегидную группу пиридоксаля или в ами-нометильную группу пиридоксамина, а вторая этерифицируется фосфорной кислотой в пиридоксаль - 5а - фосфат или пиридоксамин - 5а - фосфат. Замещение гидроксильной группы в положении 5а водородом [ 11 J или аминогруппой, метилирование фенольного гидроксила [2, 200], образование N-метил-производного [ 111, замещение гидроксила в положении 4а водородом ( 4-де-зоксипиридоксин) [200] или одновременное замещение гидроксила в положениях 4а и 5а ( 4 5-быс-дезоксипиридокснн, CLVI) [200], перенесение гидроксильной группы из положения 3 в положение 6 ( при наличии в положении 5 аминометильной группы) [2 13] устраняют полностью или почти полностью витаминную активность, характерную для пиридоксина. Перемещение заместителей между различными положениями молекулы витаминов группы В6 лишает эти соединения физиологических свойств. Изопиридок-син ( CLVII), изопиридоксаль ( CLVIII) [214] и изопиридоксамин ( CLIX) не активны для высших организмов. [49]
Представление о том, что механизм ферментативного пере-аминирования включает обратимое образование шиффовых оснований с участием альдегидной и аминной формы витамина В6, сложилось на основании изучения неферментативных реакций переаминирования между амино - и кетокислотами [249, 250] и дальнейшего развития этих исследований в опытах с пи-ридоксалем и пиридоксамином. [50]
Страницы: 1 2 3 4