Пицен
Cтраница 1
Пицен, например, содержит 95 % углерода и только 5 % водорода. [1]
Пицен впервые был найден в смоле бурого угля 1, я затем в нефтяной 2 смоле. [2]
Пицен можно получить синтезом по Пшорру. Для этого сначала осуществляют конденсацию о-дицианметилбензола с двумя молекулами о-нитробензальдегида. Образующееся соединение IV омыляют в кислоту V, затем восстанавливают обе нитрогруппы в аминогруппы и диазотируют. [3]
 |
Спектр поглощения пицена. [4] |
Пицен обладает голубой флуоресценцией. [5]
Пицен ( III) может получаться в результате аналогичного расширения кольца D, замыкания нового пятичленного кольца и перегруппировки кольца метилциклопентена в ароматическое шестичленное кольцо. [6]
Сырой пицен, несмотря на многократно повторенную адсорбцию, не мог быть очищен до конца. Судя по абсорбционным полосам в его спектре поглощения, примесями к нему являются: нафтацен, 2 3 - [ Г 2 -нафто ] - антрацен, 1 2-бензо - 6 7 - ( 2 1 -нафто) - антрацен и 1 2-бензпирен. [7]
При окислении пицена хромовой кислотой в растворе ледяной уксусной кислоты получается пиценхинон 8вв, таким же образом из флуорантена получается флуорантенхинон. [8]
Осуществлен также синтез пицена по следующей схеме. [9]
Сравнивая плохую растворимость пицена с легкой растворимостью асфальтенов в тех же органических растворителях ( в бензоле, сероуглероде), Хиллмен и Барнет [355] сделали заключение, что ароматические структуры асфальтенов должны иметь меньшую степень конденсации, чем пицен. Однако имеются и другие данные по этому вопросу. [10]
Сравнивая очень плохую растворимость пицена и более высококонденсированных ароматических углеводородов с легкой растворимость о асфальтенов в тех же органических растворителях ( бензол, сероуглерод и др.), Хиллмен и Барнетт делают вполне обоснованный вывод, что молекулы нефтяных асфальтенов, в том числе полученные в результате крекинга, должны содержать ароматические структуры значительно меньшей степени конденсации, чем пицен. [11]
Сравнивая очень плохую растворимость пицена и более высок конденсированных ароматических углеводородов с легкой раствор: мостью асфальтенов в тех же органических растворителях ( бензо. Хиллмен и Барнетт делают вполне обоснова ] ный вывод, что молекулы нефтяных асфальтенов, в том числе ш лученные в результате крекинга, должны содержать ароматн ческие структуры значительно меньшей степени конденсации, че пицен, содержащий конденсированную систему из пяти бензольны колец. [12]
Не установлено, образуется ли пицен также и при дегидрогенизации холестерина и других стеринов. Между тем и для хо-левой кислоты и для различных стеринов был открыт еще один тип циклизации. Образующиеся при аналогичной дегидрогенизации холестерина, эргостерина и фитостеринов углеводороды [198, 234], которые должны были бы, судя по механизму реакции, иметь заместитель в положении 8, в действительности ( Не обладают ожидаемым строением [138], хотя из их спектров поглощения видно, что они, вероятно, содержат нафтофлуорено -: зые ядра. [13]
Бензтетрафен получается и как побочный продукт при синтезе пицена 10 ( см. стр. [14]
Из ароматических углеводородов, имеющих более трех конденсированных бензольных колец, следует упомянуть хризен, пирен и пицен. Первые два содержатся в каменноугольной смоле; пицен получен из буроугольного пека и из остатков от перегонки нефти. Все три углеводорода образуют с пикриновой кислотой очень характерные пикраты. Пирен окрашен в желтый цвет. В каменноугольной смоле содержится также 3 4-бензпирен, обладающий канцерогенными ( вызывающими рак) свойствами. [15]
Страницы: 1 2 3