Cтраница 2
Было установлено, что пек содержит в некоторых количествах углеводороды: антрацен, хризен, пирен, нафтантрацен, пицен, тетраметилпицен. [16]
Описаны продукты реакции хлористого N-метилкарбамила со следующими соединениями: 3-хлорпиреиом; 3-метилпиреном; 4-метил-ниреном; периленом; нафтофлуореном, изохризофлуореном, 1 2-бснзан-траценом; нафтаценом; пиценом. [17]
Пиперазин 396 Пиперидид 344 Пиперидин 396 Пиперитон 254 Пиперональ 255 Пиразол 460 Пирен 102 Пиридин 356, 397 Пировиноградная кислота 282, 334 Пирогаллол, сложные эфиры 167 Пирокатехин, сложные эфнры 167 Пирослизевая кислота 336 Пицен 102 Платина 23 Платиновая чернь 24 Полимеризация 218 и ел. [18]
По данным авторов работы [4], исследовавших сцинтилляцион - - Ную эффективность монокристаллов, выращенных из тщательно очищенных 55 органических веществ, и-квинквифенил, п-сексифенил, тетрацен, 1 2-бензантрацен, 1 2 5 6-дибензантрацен, пицен, коронен и 6eH3o [ g / Ji ] перилен по световыходу превосходят антрацен. Большим световыходом, хотя и меньшим, чем монокристаллы антрацена, обладают монокристаллы 1 2-диарилзамещенных этилена, д-терфе-нила и га-кватерфенила, некоторых 2 5-диарилзамещенных оксазола, дифениленоксида, карбазола, пирена и других соединений. [19]
Пиперазин 396 Пиперидид 344 Пиперидин 396 Пиперитон 254 Пиперональ 255 Пиразол 460 Пирен 102 Пиридин 356, 397 Пировиноградная кислота 282, 334 Пирогаллол, сложные эфиры 167 Пирокатехин, сложные эфнры 167 Пирослизевая кислота 336 Пицен 102 Платина 23 Платиновая чернь 24 Полимеризация 218 и ел. [20]
Сравнивая плохую растворимость пицена с легкой растворимостью асфальтенов в тех же органических растворителях ( в бензоле, сероуглероде), Хиллмен и Барнет [355] сделали заключение, что ароматические структуры асфальтенов должны иметь меньшую степень конденсации, чем пицен. Однако имеются и другие данные по этому вопросу. [21]
Если у соединения XVI происходит замыкание шестичленного кольца Е ( вместо пятнчленного кольца лупеола) с одновременной вагнеровской перегруппировкой и переходом конформации ванны в кресло, приходят к промежуточной ступени XVII, от которой производятся все пептациклпческие тритерпены типа гидрированного пицена. От XVII ответвляются два направления. [22]
Сравнивая очень плохую растворимость пицена и более высококонденсированных ароматических углеводородов с легкой растворимость о асфальтенов в тех же органических растворителях ( бензол, сероуглерод и др.), Хиллмен и Барнетт делают вполне обоснованный вывод, что молекулы нефтяных асфальтенов, в том числе полученные в результате крекинга, должны содержать ароматические структуры значительно меньшей степени конденсации, чем пицен. [23]
Дополнительным доказательством невысокой степени конденсации ароматических фрагментов могут служить данные по искровой и пиролитической масс-спектрометрии смол и асфальтенов [8, 21, 26, 27], с помощью которых были идентифицированы фрагменты, содержащие 1 - 3 конденсированных ароматических и гетероциклических кольца. Сравнивая плохую растворимость пицена с легкой растворимостью асфальтенов в тех же органических растворителях ( в бензоле, сероуглероде), Хилл-мен и Барнетт [ 28, с. Однако имеются и другие данные по этому вопросу. [24]
![]() |
Кривые ДТА и ДТГ пиролиза в инертной среде среднетемпера-турных пеков южных заводов. [25] |
Известно, что многие конденсированные ароматические углеводороды испаряются при высоких температурах, не разлагаясь. Например, температура кипения пицена и коронена равна 520 и 525 С соответственно, а перилен при 460 С сублимируется. [26]
Это соединение кристаллизуется из бензола в виде блестящих желтых пластинок, плавящихся выше 300; оно было названо также иетроценом. Graebe и Walterш также изолировали пицен ( см. гл. [27]
Из ароматических углеводородов, имеющих более трех конденсированных бензольных колец, следует упомянуть хризен, пирен и пицен. Первые два содержатся в каменноугольной смоле; пицен получен из буроугольного пека и из остатков от перегонки нефти. Все три углеводорода образуют с пикриновой кислотой очень характерные пикраты. Пирен окрашен в желтый цвет. В каменноугольной смоле содержится также 3 4-бензпирен, обладающий канцерогенными ( вызывающими рак) свойствами. [28]
![]() |
Процент углерода пирена, превращенного в кокс. [29] |
Многие высшие ароматические углеводороды с пятью и более кольцами выделены из каменноугольной смолы или получены синтетическим путем. Многие из последних, как, например, пицен и коронен, перегоняются без разложения при нормальных давлениях и температуре намного выше 500 С. Если учесть тенденцию ароматических углеводородов конденсироваться при таких температурах с отщеплением водорода, то такая стабильность представляет значительный интерес. [30]