Cтраница 1
Синтонный подход предъявляет весьма жесткие требования к синтетическим методам и реагентам как в ОТНОШЕНИИ их эффективности, так и в отношении их общности и надежности. Задаваемые им строгие критерии способствуют выявлению слабых мест существующих синтетических методов, тем самым стимулируя их совершенствование, а также требуют постоянного расширения ассортимента реагентов, вовлекаемых в обиход органической химии. [1]
Синтонный подход предъявляет весьма жесткие требования к синтетическим методам и реагентам как в отношении их эффективности, так и в отношении их общности и надежности. Задаваемые им строгие критерии способствуют выявлению слабых мест существующих синтетических методов, тем самым стимулируя их совершенствование, а также требуют постоянного расширения ассортимента реагентов, вовлекаемых в обиход органической химии. Ввести в современную синтетическую практику реагент, способный служить эквивалентом нового синтона, - это значит выдержать весьма строгий экзамен на качество выполненного исследования. [2]
Как видно, синтонный подход позволяет планировать синтез на основе гете-ролитических реакций как сборку целевой молекулы из готовых кубиков, порядок сцепления которых определяется противоположностью их зарядов. [3]
Речь идет о так называемом синтонном подходе к синтезу, к изложению существа которого мы далее и перейдем. [4]
Синтонный подход позволяет иногда прийти чисто логич. Примером может служить ретросинтетич. [5]
Таким образом, синтоны оказываются инструментом не только синтеза, но и анализа структур с точки зрения возможных путей их сборки. Именно такой метод планирования и называют синтонным подходом. В дальнейшем мы увидим на конкретных примерах, насколько эффективным может быть применение его в синтетической практике, а пока обратим внимание еще на один аспект синтопного подхода. [6]
Из этого, однако, совсем не следует, что синтонный подход применим лишь при рассмотрении реакций этого типа в ретросинтстическом анализе. Идеология синтонного подхода вполне универсальна, и в се плодотворности мы сможем убедиться далее при рассмотрении синтетического потенциала реакций самых различных типов. [7]
Из этого, однако, совсем не следует, что синтонный подход применим лишь при рассмотрении реакций этого типа в ретросинтетическом анализе. Идеология синтонного подхода вполне универсальна, и в ее плодотворности мы сможем убедиться далее при рассмотрении синтетического потенциала реакций самых различных типов. [8]
Из этого, однако, вовсе не следует, что синтонный подход применим лишь при использовании гетеролитиче-ских синтетических реакций. [9]
Из этого, однако, совсем не следует, что синтонный подход применим лишь при рассмотрении реакций этого типа в ретросинтстическом анализе. Идеология синтонного подхода вполне универсальна, и в ее плодотворности мы сможем убедиться далее при рассмотрении синтетического потенциала реакций самых различных типов. [10]
Остается только заменить каждый синтон на соответствующий синтетический эквивалент. При выборе среди нескольких синтетических эквивалентов нужно быть осторожным, поскольку синтонный подход не учитывает селективности реагентов. Если имеется несколько подходящих синтетических эквивалентов, то окончательный выбор будет сделан в зависимости от стоимости реагента и легкости работы с ним. В рассматриваемом случае синтоны-нуклеофилы могут быть представлены различными частицами ( № 1 в табл. 4.2), но поскольку реактивы Гриньяра наиболее доступны и хорошо взаимодействуют с альдегидами, им следует отдать предпочтение. [11]
Остается только заменить каждый синтон на соответствующий синтетический эквивалент. При выборе среди нескольких синтетических эквивалентов нужно быть осторожным, поскольку синтонный подход не учитывает селективности реагентов. Если имеется несколько подходящих синтетических эквивалентов, то окончательный выбор будет сделан в зависимости от стоимости реагента и легкости работы с ним. В рассматриваемом случае синтоны-нуклеофилы могут быть представлены различными частицами ( № 1 в табл. 4 2), но поскольку реактивы Гриньяра наиболее доступны и хорошо взаимодействуют с альдегидами, им следует отдать предпочтение. [12]
Когда перед химиком-органиком встает задача получения той или иной молекулы, он должен составить план синтеза таким образом, чтобы 1) использовались легкодоступные исходные вещества, 2) синтез осуществлялся через наименьшее число стадий, 3) исключались реакции, при которых образуются сложные смеси продуктов, требующих разделения, и 4) результат синтеза был недвусмысленным. Для того чтобы учесть все это, в простых случаях достаточно рассмотреть несколько очевидных реакций или, в более сложных, применить синтонный подход с необходимыми расчленениями связей, как это описано в гл. Даже и этот описанный последним подход может оказаться слишком громоздким. Тогда химик пытается, например, составить план синтеза, исходя из интуитивно предполагаемого ключевого промежуточного соединения, из которого, возможно по аналогии с опубликованными синтезами, может быть получена заданная молекула. [13]
Когда перед химиком-органиком встает задача получения той или иной молекулы, он должен составить план синтеза таким образом, чтобы 1) использовались легкодоступные исходные вещества, 2) синтез осуществлялся через наименьшее число стадий, 3) исключались реакции, при которых образуются сложные смеси продуктов, требующих разделения, и 4) результат синтеза был недвусмысленным. Для того чтобы учесть все это, в простых случаях достаточно рассмотреть несколько очевидных реакций или, в более сложных, применить синтонный подход с Необходимыми расчленениями связей, как это описано в гл. Даже и этот описанный последним под ход может оказаться слишком громоздким. Тогда химик пыта ется, например, составить план синтеза, исходя из интуитивно предполагаемого ключевого промежуточного соединения, из которого, возможно по аналогии с опубликованными синтезами, может быть получена заданная молекула. [14]
В самом деле, обнаружив в целевой молекуле фрагмент, отвечающий некоторому синтону. Так, например, возникающая при планировании синтеза необходимость использовать карбонил-анионный синтон привела к разработке множества реагентов, специально спроектированных для такого применения, Методология синтонного подхода и разнообразие реагентов, созданных в результате целенаправленных исследований в этой области, уже подробно обсуждалась выше, так что здесь мы не будем к этому возвращаться, а рассмотрим несколько примеров, иллюстрирующих другие подходы к дизайну реагентов с заданными свойствами. [15]