Правило - хюккель
Cтраница 3
 |
Величины структурных параметров циклопропена. [31] |
Согласно правилу Хюккеля, циклопропенильный катион - простейшая ароматическая 2я - электронная система, которая должна обладать повышенной стабильностью. Однако на основании значений теплот диссоциации пропилена и циклопропена на гидрид-ион и соответствующие карбокатионы Виберг [3] утверждает, что катион цик-лопропенилия лишь на 10 ккал более стабилен, чем аллильный катион. Это можно объяснить наличием большой энергии напряжения в циклопропенильном катионе ( 74 ккал / моль [34, 35]), которая приближает значение его ДЕ к значению ДЕ аллилкатиона. [32]
Согласно правилу Хюккеля, основанному на простых квантовомеханических расчетах, ароматические соединения должны обладать ( 4га - - 2) л-электронами в плоской, полностью сопряженной циклической системе. Имеется много подводных камней в общем приложении этого правила ( особенно в отношении требования планарности), тем не менее оно часто оказывается хорошей путеводной нитью. [33]
Согласно правилу Хюккеля, циклическая система обладает ароматическими свойствами, если она: 1) содержит ( 4л 2) обобщенных электронов; 2) имеет непрерывную цепь сопряжения; 3) является плоской. [34]
Подробно обсуждается правило Хюккеля 4т 2 и приводится ряд примеров его успешного применения. [35]
 |
Зависимость дьюа. [36] |
Проверим справедливость ароматического правила Хюккеля ( 4л 2) на основе расчета ДЭР. [37]
Проверим справедливость ароматического правила Хюккеля ( 4 2) с помощью более строгого метода ППП. На рис. 91 приведены значения ДЭР для полиметинов CmHm ( tn - четное число), там же имеются данные расчета энергий делокацизации по методу МОХ. [38]
 |
Зависимость дьюа. [39] |
Проверим справедливость ароматического правила Хюккеля ( 4л 2) на основе расчета ДЭР. [40]
Такое несоответствие правилу Хюккеля объясняют неплоской формой цикла, тогда как для непрерывного цо циклу перекрывания орбиталей л-электронов необходима ( это условие обязательно, но недостаточно) плоская или достаточно близкая к плоской форма цикла. [41]
Такое несоответствие правилу Хюккеля объясняют неплоской формой цикла, тогда как для непрерывного по циклу перекрывания орбиталей я-электронов необходима ( это условие обязательно, но недостаточно) плоская или достаточно близкая к плоской форма цикла. [42]
На полициклические системы правило Хюккеля, строго применимое только к моноциклическим структурам, распространяют при допущении, что я-систем а определяется периметром, а внутренние связи и атомы не вносят решающих возмущений. [43]
Строго говоря, правило Хюккеля применимо только для моноциклических структур, а для поликонденсированных систем может применяться лишь с определенной натяжкой. [44]
 |
Диаграммы энергетических уровней молекулярных орбиталей.| Делокализованные л - молекулярные орбитали в бензоле. [45] |
Страницы: 1 2 3 4