Cтраница 2
Как легко видеть, присоединение галоидоводородов к симметричным олефинам может привести к образованию только одного продукта реакции. [16]
Вероятно, сначала происходит присоединение галоидоводорода в положении 1 4 к сопряженной системе двойных связей. [17]
Как легко видеть, присоединение галоидоводородов к симметричным олефинам может привести к образованию только одного продукта реакции. [18]
По Уитмору при реакции присоединения галоидоводородов к олефи-нам сначала протон присоединяется к олефину с образованием карбоний-иона, затем отрицательный ион галоида присоединяется к атому углерода с недостаточным количеством электронов. [19]
Эта реакция идет аналогично присоединению галоидоводородов. [20]
В данном случае при присоединении галоидоводорода наблюдается отклонение от правила Марковникова. Причиной является поляризующее действие атома брома на соседнюю двойную связь. [21]
![]() |
Зависимость содержания различных хлорпроизводных в продуктах хлорирования от температуры реакции. [22] |
Согласно правилу В. В. Марковникова о порядке присоединения галоидоводородов к олефинам атом галоида присоединяется к наименее гидрогенизированному атому углерода. Поэтому при процессе гидрогалоидирования непредельных углеводородов образуются только вторичные и третичные галоидопроизводные. Одновременное присоединение галоидов и замещение на галоиды водородных атомов приводит к образованию полигалоидных соединений. Протеканию реакции замещения способствует повышение температуры, а также избыток галоида по отношению к олефину. При низких температурах и избытке олефина продукты замещения образуются в ничтожных количествах. [23]
С точки зрения современных электронных представлений, присоединение галоидоводородов по двойной связи непредельных соединений объясняется следующим образом. Симметричная молекула этилена не является диполем ( двойная связь не поляризована), так как электронные облака, или, как говорят, электронная плотность в молекуле этилена распределена равномерно. [24]
Более прямое доказательство порядка основности следует из присоединения галоидоводородов. [25]
С точки зрения современных электронных представлений, присоединение галоидоводородов по двойной связи непредельных соединений объясняется следующим образом. Симметричная молекула этилена не является диполем ( двойная связь не поляризована), так как электронные облака, или, как говорят, электронная плотность в молекуле этилена распределена равномерно. [26]
Галоидзамещенные альдегиды и кетоны образуются в результате присоединения галоидоводородов к непредельным альдегидам и кетонам. [27]
![]() |
Константы этилена и его гомологов. [28] |
Соблюдение правила Марковникова - Зайцева в реакциях присоединения галоидоводорода по двойной связи является следствием полярности и поляризуемости молекул несимметричных ненасыщенных углеводородов. При реакции с галоидово-дородом галоид присоединяется к атому углерода с пониженной электронной плотностью, наименее гидрогенизированно-му, а атом водорода идет к тому атому углерода при двойной свдзи, у которого уже имеется большее число. GHz, присоединяя НС1, превращается в СНзСНСЮНз. [29]
Для препаративных целей более важным является получение галоидных алкилов путем присоединения галоидоводородов к олефинам. [30]